4-Methylidene-5-oxo-2-propyloxolane-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Methylidene-5-oxo-2-propyloxolane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methylidene-5-oxo-2-propyloxolane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SRQUTZJZABSZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-Methylidene-5-oxo-2-propyloxolane-3-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 ethyl (2S,3R)-4-methylene-5-oxo-2-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate 、 ethyl (2R,3S)-4-methylene-5-oxo-2-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基对conconic酸的酶解及其生物活性的评价

  摘要：

  通过动力学酶拆分，获得了三种生物学上相关的对锥酸（MB-3，甲基内酯和C75）的两种对映体，其对映体选择性高达99％。使用α-胰凝乳蛋白酶和氨酰酶作为对映体互补酶，MB-3和甲基内酯都获得了良好的对映体过量，而C75则用氨酰酶进行拆分。对它们的抗增殖，抗菌和抗真菌活性进行了评估，显示出弱的作用，并且在每种情况下对映体之间几乎没有区别。在高浓度（16–64 µg / mL）下，（–）‐ C75可以作为革兰氏阳性菌的抗菌剂。手性27：239–246，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22419

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE
  申请人：Design Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210228723A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present disclosure relates to compounds and methods which may be useful for modulating the expression of fxn and treating diseases and conditions in which fxn plays an active role. The compound can be a transcription modulator molecule having a first terminus, a second terminus, and oligomeric backbone, wherein: a) the first terminus comprises a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence GAA; b) the second terminus comprises a protein-binding moiety binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence GAA; and c) the oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.
• Enzymatic Resolution of α-Methyleneparaconic Acids and Evaluation of their Biological Activity
  作者：Kuheli Chakrabarty、Ivana Defrenza、Nunzio Denora、Sara Drioli、Cristina Forzato、Massimo Franco、Giovanni Lentini、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco

  DOI：10.1002/chir.22419

  日期：2015.12

  enantiomers of three biologically relevant paraconic acids—MB‐3, methylenolactocin, and C75—were obtained with enantioselectivities up to 99% by kinetic enzymatic resolutions. Good enantiomeric excesses were obtained for MB‐3 and methylenolactocin, using α‐chymotrypsin and aminoacylase as enantiocomplementary enzymes, while C75 was resolved with aminoacylase. They all were evaluated for their antiproliferative

  通过动力学酶拆分，获得了三种生物学上相关的对锥酸（MB-3，甲基内酯和C75）的两种对映体，其对映体选择性高达99％。使用α-胰凝乳蛋白酶和氨酰酶作为对映体互补酶，MB-3和甲基内酯都获得了良好的对映体过量，而C75则用氨酰酶进行拆分。对它们的抗增殖，抗菌和抗真菌活性进行了评估，显示出弱的作用，并且在每种情况下对映体之间几乎没有区别。在高浓度（16–64 µg / mL）下，（–）‐ C75可以作为革兰氏阳性菌的抗菌剂。手性27：239–246，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.