1-Amino-2-(2,4,6-trichlorphenoxy)aethan | 26398-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Amino-2-(2,4,6-trichlorphenoxy)aethan
• 英文别名: 2-(2.4.6-Trichlorphenoxy)-ethylamin；ethanolamine 2,4,6-trichlorophenylether；2-(2,4,6-Trichlorophenoxy)ethanamine
• CAS: 26398-84-5
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD07754723
• 分子量: 240.517
• InChiKey: SUSCJRQKCYABMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-(2,4,6-trichlorphenoxy)aethan 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果

  DOI：

  10.1039/d1nj00119a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Amino-2-(2,4,6-trichlorphenoxy)aethan
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果

  DOI：

  10.1039/d1nj00119a

文献信息

• Substituted heteroaralkyl, heteroaralkenyl or halomethyl fungicides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04892952A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is phenyl or phenyl substituted with 1 to 4 of the same or different substituents selected from fluoro, chloro, bromo, iodo, lower alkyl and trihalomethyl; R.sup.1 is lower alkyl; Y is lower alkenyl substituted with a 5- or 6-member heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms and the remainder of the ring atoms carbon atoms, or --CH.sub.2 W wherein W is fluoro, chloro, bromo, iodo, or a 5- to 6-member heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms and the remainder of the ring atoms carbon atoms; and X and Z are independently sulfur or oxygen; are effective fungicides.

  化合物的公式为：## STR1 ## 其中R是苯基或苯基取代物，取代基为1至4个相同或不同的取代基，所选取代基包括氟、氯、溴、碘、低碳基和三卤甲基；R.sup.1是低碳基；Y是取代有含1至3个氮原子和其余环原子为碳原子的5-或6元杂环环的低烯基，或--CH.sub.2 W，其中W是氟、氯、溴、碘或含有1至3个氮原子和其余环原子为碳原子的5-至6元杂环环；X和Z分别是硫或氧；这些化合物是有效的杀菌剂。
• An environmentally safe method of preparing a certain dialkylamine
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP0403952A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine is prepared by reacting 2-phenoxy ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetra-alkyl ammonium halide optionally in the presence of a solvent to form 2-phenoxy ethyl chloride; reacting the 2-phenoxy ethyl chloride with n-propylamine at a temp-erature of from 50°C to 150°C optionally in the presence of a solvent to form N-n-propyl-N-2-phenoxy-ethyl amine; selectively chlorinating N-n-propyl-N-2-phenoxyethyl amine with chlorine in the presence of a solvent; and recovering the N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine formed.

  N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基胺的制备方法是：在催化量的四烷基卤化铵存在下，任选在溶剂存在下，使 2-苯氧基乙醇与亚硫酰氯反应生成 2-苯氧基乙基氯；将 2-苯氧基乙基氯与正丙胺在 50°C 至 150°C 的温度下反应，生成 N-正丙基-N-2-苯氧基乙基胺；在有溶剂存在的情况下，选择性地用氯将 N-正丙基-N-2-苯氧基乙基胺氯化；回收生成的 N-正丙基-N-2-（2,4,6-三氯苯氧基）乙基胺。
• A novel method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP0404092A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethylamine is prepared by selectively chlorinating 2-phenoxy ethanol by reacting it with chlorine either in the presence of hydrogen chloride at a temperature of from -10°C to 50°C or in the presence of urea at a temperature of from 20°C to 55°C in a water/carbon tetrachloride solvent mixture to form 2-(2,4,6-tri­chlorophenoxy)ethanol; reacting the 2-(2,4,6-trichloro­phenoxy)ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium chloride, optionally in the presence of a solvent to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy,ethyl chloride; and reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl chloride with n-propylamine at a temperature of from 20°C to 150°C, optionally in the presence of water to form N-n-propyl-­N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine,

  N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙胺的制备方法是：在水/四氯化碳溶剂混合物中，选择性地氯化 2-苯氧基乙醇，在氯化氢存在下，温度为 -10°C 至 50°C，或在尿素存在下，温度为 20°C 至 55°C，使其与氯反应，生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇；在一定量的四烷基氯化铵催化下，可选择在溶剂存在下，使 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇与亚硫酰氯反应，生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯；将 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯化物与正丙胺在 20°C 至 150°C 的温度下（可选择在有水的情况下）反应，生成 N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基胺、
• A method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP0403929A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  N-n-propyl-N-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine is prepared by reacting 2-phenoxy ethanol with thionyl chloride in th presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium halide optionally in the presence of a solvent to form 2-phenoxy ethyl chloride; selectively chlorinating the 2-phenoxy ethyl chloride with chlorine at a temperature from 0°C to 60°C in the presence of a catalytic amount of urea to form 2-(2,4,6-trichloro phenoxy)- ethyl chloride; reacting the 2-(2,4,6 -tri­chloro phenoxy)ethyl chloride with n-propyl amine at a temperature of from 20°C to 150°C, optionally in the presence of water; and recovering the N-n-propyl-N-2-­(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine formed.

  N-正丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙胺的制备方法是：2-苯氧基乙醇与亚硫酰氯在催化量的四烷基卤化铵存在下（可选择在溶剂存在下）反应生成 2-苯氧基乙基氯； 在催化量的尿素存在下，在 0°C 至 60°C 的温度下，用氯选择性地氯化 2-苯氧基乙基氯，生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基氯； 将 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯与正丙基胺在 20°C 至 150°C 的温度下（可选择在有水的情况下）反应；并回收形成的 N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基胺。
• Julia,M.; de Rosnay,J., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 334 - 343
  作者：Julia,M.、de Rosnay,J.

  DOI：——

  日期：——