N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]胺 | 67747-01-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]胺
• 中文别名: N-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基n-丙胺
• 英文名称: N-(2,4,6-trichlorophenoxyethyl)propylamine
• 英文别名: N-(2-(2,4,6-Trichlorophenoxy)ethyl)propan-1-amine；N-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]propan-1-amine
• CAS: 67747-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO
• mdl: MFCD09751307
• 分子量: 282.597
• InChiKey: CLFQSOIBYICELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H413

制备方法与用途

化学性质
本品为无色油状液体，纯品沸点在112～114℃/27Pa之间，难溶于水，能溶于醇、苯、醚等有机溶剂。与盐酸反应生成盐酸盐，熔点在210～213℃，可溶于水。

用途
N-丙基-N-[2-(2, 4, 6-三氯苯氧基)乙基]胺是杀菌剂咪鲜胺的重要中间体。

生产方法
其制备方法是将2-(2, 4, 6-三氯苯氧基)乙基氯和适当过量的正丙胺投入胺化釜中，搅拌升温反应至一定温度，维持8～10小时并保温1～2小时。反应结束后减压出料，用碱破坏生成的胺盐，回收正丙胺，并用水洗及甲苯萃取。油层经减压蒸馏后得到成品。

另一种方法是使用2-(2, 4, 6-三氯苯氧基)乙基溴为原料与正丙胺混合，加热回流8小时，反应结束后除去正丙胺，以盐酸酸化过滤，可得白色固体成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[α-(3-pyridyl)acetyl]ethanolamine 2,4,6-trichlorophenylether
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal (trihalophenoxy or trihalophenthio) alkylaminoalkyl pyridines

  摘要：

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中X是硫或氧；R是苯基或苯基上取代的1至3个取代基，独立选择自氟、氯、溴、碘、低碳烷基或三卤甲基；R.sup.1是低碳烷基或低碳氧烷基；R.sup.2是含有1至3个环氮和其余环原子为碳原子的5-或6-元杂环戒，可选择地取代1至2个独立的低碳烷基基团，但5-或6-元杂环戒的氮原子不能与相邻的--CH.sub.2--基团结合；或基团--CH.sub.2--R.sup.3，其中R.sup.3是含有1至3个环氮和其余环原子为碳原子的5-或6-元杂环戒，具有杀真菌作用。

  公开号：

  US04588735A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0~160.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]胺
  参考文献：
  名称：

  CN116199632

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基丙胺的合成方法
  申请人：石家庄万业化工科技有限公司

  公开号：CN111574385B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种2‑(2,4,6‑三氯苯氧基)乙基丙胺的合成方法，包括如下步骤：2,4,6‑三氯苯酚在三氟化硼乙醚催化下，与环乙胺反应后，再与盐酸成盐，得到化合物A；化合物A在氢氧化铯一水合物催化下，以碳酸钠为缚酸剂，与1‑溴丙烷反应得到2‑(2,4,6‑三氯苯氧基)乙基丙胺。本发明操作步骤简单，所用反应原料廉价易得、总摩尔收率为94.18％，生产出来的2‑(2,4,6‑三氯苯氧基)乙基丙胺纯度为98.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。
• Certain N,N-di-substituted-pyridine carboxamides, fungicidal
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04504484A1

  公开（公告）日：1985-03-12

  The substituted heteroaryl compounds of this invention are good fungicides. In particular, they possess especially good activity against Bean Powdery Mildew.

  本发明的取代杂环烃化合物是良好的杀菌剂。特别是，它们对豆粉霉具有特别好的活性。
• 一种安全可靠的咪鲜胺的制备方法
  申请人：欧阳建峰

  公开号：CN110092757A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种安全可靠的咪鲜胺的制备方法，包括如下步骤：S1、醚化反应：2，4，6‑三氯苯酚、液碱、二氯乙烷、密封加热反应，得到S1醚化中间体；S2、胺化反应：加入丙胺，加热反应，蒸馏回收丙胺，萃取得S2仲胺中间体溶液；S3、酯化反应：加入缚酸剂A、卤代甲酸酯，室温反应1～3h，过滤得到S3酯化中间体溶液；S4、羰基化缩合反应：加入催化剂B、咪唑，回流反应，清洗、萃取、蒸馏得咪鲜胺成品。本发明采用卤代甲酸酯，替代类光气试剂作为羰基化缩合试剂，再辅以密封、无水、精馏回流的反应条件，实现了一种连续化生产工艺，其咪鲜胺的总收率较高，且无光气泄漏等安全隐患，值得推广。
• Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04654346A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  The substituted heteroaryl compounds of this invention are good fungicides. In particular, they possess especially good activity against Bean Powdery Mildew.

  本发明中的替代杂环烷化合物是良好的杀菌剂。特别地，它们对豆粉状霉菌具有特别好的活性。
• Method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates
  申请人：Makhteshim Chemical Works Ltd.

  公开号：US05091578A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethylamine is prepared by selectively chlorinating 2-phenoxy ethanol by reacting it with chlorine either in the presence of hydrogen chloride at a temperature of from -10.degree. C. to 50.degree. C. or in the presence of urea at a temperature of from 20.degree. C. to 55.degree. C. in a water/carbon tetrachloride solvent mixture to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethanol; reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium chloride, optionally in the presence of a solvent to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl chloride; and reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl chloride with n-propylamine at a temperature of from 20.degree. C. to 150.degree. C., optionally in the presence of water to form N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine.

  N-n-丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙胺是通过选择性氯化2-苯氧乙醇并将其与氯气在氢氯酸存在下在-10℃至50℃的温度范围内或在尿素存在下在20℃至55℃的温度范围内反应，以在水/四氯化碳溶剂混合物中形成2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇；将2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇与硫酰氯在四烷基铵氯化物催化剂的存在下反应，可选地在溶剂存在下形成2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯化物；然后将2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯化物与n-丙基胺在20℃至150℃的温度范围内，可选地在水的存在下反应，以形成N-n-丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基胺。