1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α, β-L-xylofuranosyl) thymine | 358359-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α, β-L-xylofuranosyl) thymine
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]4-thio-L-Xylf-thymin-1-yl；1-[(3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 358359-77-0
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 544.671
• InChiKey: IEIOUIUSKCGNLQ-QTJAHOOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α, β-L-xylofuranosyl) thymine 在 三氯化硼 作用下， 以65%的产率得到1-(4-thio-α, β-L-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002420
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α, β-L-xylofuranosyl) thymine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002420

文献信息

• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Ross M. Gregory

  公开号：US20050282840A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Disclosed are compositions which modulate the interaction of nerve growth factor and brain-derived neurotrophic factor with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明揭示了一种调节神经生长因子和脑源性神经营养因子与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。
• 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144235A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds represented by the formula 1: 1 A is selected from the group consisting of 2 wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供由公式1:1A表示的化合物，所选自以下组合物：其中每个R个体单独为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基; Z为O或S; X选自氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基; 其互变异构体; 以及其药学上可接受的盐，以及制造这些化合物的方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制的剂。
• 4'-Thio-L-xyloy furanosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：Secrist A. John

  公开号：US20050130969A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Compounds represented by the formula 1: A is selected from the group consisting of wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供了由公式1表示的化合物：其中A被选择来自于以下组：其中每个R单独是H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基；Z为O或S；而X被选择来自以下组：氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基；它们的互变异构体；以及其药学上可接受的盐，同时提供了它们的制备方法。其中的多种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制。
• 4'-THIO-L-XYLOY FURANOSYL NUCLEOSIDES, PRECURSORS THEREOF, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Secrist, III A. John

  公开号：US20070112004A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds represented by the formula 1: A is selected from the group consisting of wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供公式1所代表的化合物：A选自以下组中：其中每个R个体分别为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基；Z为O或S；X选自以下组中：氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基；其互变异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂，或抗病毒剂或抑制DNA复制。
• US6914061B2
  申请人：——

  公开号：US6914061B2

  公开（公告）日：2005-07-05