(2-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide | 159386-46-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: o-[(diphenylphosphinoyl)methyl]anisole；o-methoxybenzyldiphenylphosphine oxide；o-diphenylphosphinoylmethylanisole；Phosphine oxide, [(2-methoxyphenyl)methyl]diphenyl-；1-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 159386-46-6
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: SYVRWGWYCOELHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  448.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide 在 苯硅烷 作用下， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(2-methoxybenzyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联中的间苯二酚[4]芳烃衍生的单和二膦

  摘要：

  三个间苯二酚[4]芳烃cavitands（1 - 3）具有一个或两个间苯二酚C-2原子被取代的任一 CH 2 PPH 2荚醚臂在芳基溴化物的铃木芳基化与苯基硼酸进行了评估。使用2：1的P：Pd比例，并在100°C的二恶烷中以0.001 mol％的催化剂负载量运行，可形成高效的催化体系。例如，的Tofs高达34570摩尔（换算ARBR）⋅mol（PD）-1 ⋅h -1用的近侧二取代的穴状得到3使用4-溴甲苯作为底物时。表现为按以下顺序变化：单膦1 <二膦2<二膦3（其中2是远端双取代的空泡蛋白）。单膦-cavitand 1与苄基二苯基膦和邻-茴香基甲基二苯基膦的催化性能的比较表明，1作为半不稳定的膦起作用，靠近磷原子的氧原子表现为能暂时增加金属上电子密度的施主和/或有利于单配体Pd（0）物种的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900767
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 萘烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-methoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of benzylphosphine oxides and E-stilbenes

  摘要：

  A series of substituted benzylphosphine oxides has been synthesised by reduction of the corresponding (alpha-chlorobenzyl)phosphine oxide, derived from the benzaldehyde and chlorodiphenylphosphine, with either sodium borohydride (DMSO, 60-70 degrees C, 12 h) or tributyltin hydride and AIBN (C6H6. 80 degrees C, 2 h). Reaction of the (alpha-lithiobenzyl)phosphine oxide with aldehydes gave exclusively E-alkenes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73481-2

文献信息

• 一种芳甲基膦酰化物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110229188B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳甲基膦酰化物的制备方法。本发明使用（杂）芳基乙酸为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛；芳甲基膦酰化物可以简方便地转化为二（杂）芳基乙烯衍生物，该类化合物可用于染料、荧光剂、增白剂、发光二极管及其他器件的制备中。此外，本发明公开的方法，原料易得、稳定且毒性较低，反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement
  作者：Pierre-Yves Renard、Philippe Vayron、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0342913

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] We describe a new, straightforward, and easy-to-handle method for achieving an unprecedented trimethylsilyl halide-catalyzed Michaelis-Arbuzov-like rearrangement. This rearrangement occurs at temperatures from room temperature to 80 degrees C and does not require addition of any alkyl halide. The scope and limitations of this new reaction are explored, as well as its mechanism

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。
• Copper-catalyzed C–P cross-coupling of arylmethyl quaternary ammonium salts via C–N bond cleavage
  作者：Nutao Li、Feng Chen、Guanghui Wang、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-019-02535-y

  日期：2020.1

  AbstractA ligand-free copper-catalyzed C–P cross-coupling reaction of arylmethyl quaternary ammonium salts and diarylphosphine oxides in air is developed. Arylmethyl quaternary ammonium salts with various functional groups and a variety of dialkyl- and diarylphosphine oxides afford C–P cross-coupling products with good yields. This protocol requires no inert atmosphere, no ligand, and simple operation

  摘要开发了无配体的铜催化空气中芳基甲基季铵盐和二芳基膦氧化物的C-P交叉偶联反应。具有各种官能团的芳基甲基季铵盐以及各种二烷基和二芳基膦氧化物可提供具有良好收率的C-P交叉偶联产物。该方案不需要惰性气氛，没有配体和简单的操作步骤。 图形摘要
• Photochemistry of Substituted Benzyldiphenylphosphine Oxides
  作者：Ningning Zhao、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo991761r

  日期：2000.4.1

  Photochemical reactions (lambda irr = 254 nm) of substituted benzyldiphenylphosphine oxides 1a-e have been investigated in benzene and acetonitrile. alpha-Cleavage from the singlet excited state is proposed as the primary process, and products formed both before and after escape of the primary intermediates from the solvent cage result. Radicals 2 and 3 are observed by nanosecond flash photolysis following

  已在苯和乙腈中研究了取代的苄基二苯基膦氧化物1a-e的光化学反应（λirr = 254 nm）。提议从单重态激发态进行α-裂解是主要过程，并且会产生主要中间体从溶剂笼中逸出之前和之后形成的产物。在乙腈中在266 nm处激发1a后，通过纳秒级快速光解观察到自由基2和3。1a，b的丙酮敏化不能提高产物形成的效率。1a，b消失的量子产率不受O2的影响，提出了在氧存在下从1a生成产物的机理。
• Lewis Acid Catalyzed Room-Temperature Michaelis–Arbuzov Rearrangement
  作者：Pierre-Yves Renard、Philippe Vayron、Eric Leclerc、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200250270

  日期：2003.5.30