3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one | 76505-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 76505-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: TUJOETUOASYKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2'-sulfanylidene-3'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[1H-indole-3,4'-4a,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究。第十六部分。新型含氟的螺3吲哚啉衍生物的合成

  摘要：

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84371-7
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 环戊酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive

  摘要：

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b906684e

文献信息

• Natural amino acid salt catalyzed aldol reactions of isatins with ketones: highly enantioselective construction of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Gong Chen、Yuan Ju、Tao Yang、Zicheng Li、Wei Ang、Zitai Sang、Jie Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.008

  日期：2015.9

  The asymmetric synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones via direct aldol reaction of isatin with ketones catalyzed by natural amino acid salts is described, in which the phenylalanine lithium salt was found to be the best catalyst. This strategy was then applied to a variety of isatin and ketone substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent yields (up to 97%) with good

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。
• Potential Anticonvulsants VI: Condensation of Isatins with Cyclohexanone and other Cyclic Ketones
  作者：Hossein Pajouhesh、Randy Parson、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jps.2600720330

  日期：1983.3

  Abstract □ Cyclohexanone, substituted cyclohexanones, and other cycloalkanones have been condensed with isatin and substituted isatins to give a series of new 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. A number of these 3-hydroxyoxindoles possess anticonvulsant activity.

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。
• Enzymatic enantioselective aldol reactions of isatin derivatives with cyclic ketones under solvent-free conditions
  作者：Zhi-Qiang Liu、Zi-Wei Xiang、Zhou Shen、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.01.006

  日期：2014.6

  Nuclease p1 from Penicillium citrinum was observed to directly catalyze the asymmetric aldol reactions between isatin derivatives and cyclic ketones with high isolated yields (up to 95%) and moderate to good stereoselectivity (dr up to >99/1, ee up to 82%). A series of reaction conditions were investigated in detail, and the addition of deionized water had a big influence upon the enzyme activity.

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。
• Ultrasonication-Assisted Synthesis of a <scp>d</scp>-Glucosamine-Based β-CD Inclusion Complex and Its Application as an Aqueous Heterogeneous Organocatalytic System
  作者：Dhiraj Rani、Aaftaab Sethi、Khushwinder Kaur、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00420

  日期：2020.8.7

  infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance spectroscopy, ultraviolet–visible spectroscopy, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy, and other spectroscopic techniques. It was observed that the inclusion of a d-glucosamine derivative into the hydrophobic cavity of β-CD increased its surface area and thermal stability. This catalytic system worked well in water for the direct aldol

  首次为非对称催化应用在基于碳水化合物的分子和β-环糊精（CD）疏水腔之间构建了一种包合物。这种新颖的基于d-氨基葡萄糖的包合物已经通过创新和熟练的空化技术高收率合成，并通过各种技术进行了很好的表征，例如红外光谱，核磁共振光谱，紫外可见光谱，热重分析，扫描电子显微镜和其他光谱技术。据观察，包含一个的d-氨基葡萄糖衍生物进入β-CD的疏水腔增加了其表面积和热稳定性。该催化体系在水中直接进行羟醛缩合反应时​​效果很好，以高收率和非对映选择性和对映选择性提供了优异的收率。
• “On Water” Catalytic Aldol Reaction between Isatins and Acetophenones: Interfacial Hydrogen Bonding and Enamine Mechanism
  作者：Jinsong Han、Jin-Lei Zhang、Wei-Qiang Zhang、Ziwei Gao、Li-Wen Xu、Yajun Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00441

  日期：2019.6.21

  “On water” catalytic aldol reaction catalyzed by polyetheramine (D230) has been developed for easy access to 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones through the reaction between various substituted isatins and acetophenones/cyclic ketones in high yields under room temperature. Systematic mechanism investigation uncovers the secret for the on water catalytic aldol reaction: comparison of the heterogeneous

  已经开发了通过聚醚胺（D230）催化的“水上”催化醛醇缩合反应，可通过在室温下高产率地使各种取代的靛红与乙酰苯/环酮之间的反应轻松获得3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。系统的机理研究揭示了水催化醛醇缩合反应的奥秘：比较异构反应和均相反应的情况，产率分别为95％和20％，表明水上反应占主导。当将水添加到CDCl 3中时，基于C2和C3的13 C NMR信号的下场位移，测试了isatin与H 2 O之间的界面氢键靛红溶液；路易斯碱聚醚胺D230通过烯胺机制催化醛醇缩醛反应，该机制已通过原位NMR和ESI-MS分析验证。