2',3'-dihydro-5',7'-dimethoxyspiro[cyclohexane-1,1'-[1H]inden]-4-one | 80351-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2',3'-dihydro-5',7'-dimethoxyspiro[cyclohexane-1,1'-[1H]inden]-4-one
• 英文别名: 7-methoxycannabispirone；4,6-Dimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 80351-88-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: TWKHTWMVPCKUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-5',7'-dimethoxyspiro[cyclohexane-1,1'-[1H]inden]-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-hydroxy-5-methoxyindan-1-spiro-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  来自 Cannabis sativa 的 Spiro-indans

  摘要：

  摘要 从大麻（Cannabis sativa）中分离出三个新的螺茚。它们的化学结构是通过光谱方法确定的，并通过与大麻吡喃和异大麻二酚的化学相关性确定。发现它们是7-羟基-5-甲氧基茚满-1-螺环己烷、其异构体5-羟基-7-甲氧基茚满-1-螺环己烷和5,7-二羟基茚满-1-螺环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81194-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-O-methylcannabispirenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2',3'-dihydro-5',7'-dimethoxyspiro[cyclohexane-1,1'-[1H]inden]-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 O-甲基大麻螺酮的去对称化合成 (R)- 和 (S)-O-甲基大麻螺酮

  摘要：

  O-甲基大麻二螺酮 (1c) 可通过一锅法获得，该方案涉及酮 2 的对映选择性去质子化、由此形成的烯醇锂转化为 β-酮硒化物、氧化和自发消除。当使用 C2 对称锂碱 5b 形成烯醇化物时，(S)-1c 的获得率为 45-54% ee 相反，衍生自二胺 6a 的氨基锂 6b 主要提供对映异构体烯醇化物，从而导致(R)-1c。迄今为止未应用于内消旋酮的对映选择性去质子化的去甲麻黄碱衍生的碱 6b 在形成螺酮 1c (84% ee) 时提供比酰胺碱 5b 更高的对映选择性。根据已知程序，二甲醚1c可以转化为非致幻性天然产物大麻吡酮A(1a)和B(1b)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1424::aid-ejoc1424>3.0.co;2-w

文献信息

• Spiro-indans from Cannabis sativa
  作者：Farouk S. El-Feraly、Moshera M. El-Sherei、Farid J. Al-Muhtadi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81194-2

  日期：1986.7

  Abstract Three new spiro-indans were isolated from hashish (Cannabis sativa). Their chemical structures were established by spectroscopic means, and by chemical correlation with cannabispiran and iso-cannabispiran. They were found to be 7-hydroxy-5-methoxyindan-1-spiro-cyclohexane, its isomer 5-hydroxy-7-methoxyindan-1-spirocyclo-hexane and 5,7-dihydroxyindan-1-spiro-cyclohexane.

  摘要 从大麻（Cannabis sativa）中分离出三个新的螺茚。它们的化学结构是通过光谱方法确定的，并通过与大麻吡喃和异大麻二酚的化学相关性确定。发现它们是7-羟基-5-甲氧基茚满-1-螺环己烷、其异构体5-羟基-7-甲氧基茚满-1-螺环己烷和5,7-二羟基茚满-1-螺环己烷。
• Synthesis of (R)- and (S)-O-Methylcannabispirenone by Desymmetrization ofO-Methylcannabispirone
  作者：Manfred Braun、Brigitte Meyer、Boris Féaux de Lacroix

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1424::aid-ejoc1424>3.0.co;2-w

  日期：2002.4

  According to known procedures, the dimethyl ether 1c can be converted into the nonhallucinogenic natural products cannabispirenone A (1a) and B (1b). The enantiomeric excess of (R)- and (S)-1c was determined by treatment with (R,R)-diol 8, leading to the diastereomeric acetals 9 and 10. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  O-甲基大麻二螺酮 (1c) 可通过一锅法获得，该方案涉及酮 2 的对映选择性去质子化、由此形成的烯醇锂转化为 β-酮硒化物、氧化和自发消除。当使用 C2 对称锂碱 5b 形成烯醇化物时，(S)-1c 的获得率为 45-54% ee 相反，衍生自二胺 6a 的氨基锂 6b 主要提供对映异构体烯醇化物，从而导致(R)-1c。迄今为止未应用于内消旋酮的对映选择性去质子化的去甲麻黄碱衍生的碱 6b 在形成螺酮 1c (84% ee) 时提供比酰胺碱 5b 更高的对映选择性。根据已知程序，二甲醚1c可以转化为非致幻性天然产物大麻吡酮A(1a)和B(1b)。