2-[4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-4-en-7-yl)oxy]-5-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol | 20562-03-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-4-en-7-yl)oxy]-5-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 20562-03-2
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₄
• 分子量: 852.1
• InChiKey: TYNQWWGVEGFKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-236 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  吡啶：10 mg/mL，清澈，淡黄色
• LogP：
  8.500 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

ADMET

毒理性

• 毒性总结

Alpha-Chaconine在体外对肺腺癌细胞转移具有抑制作用。Alpha-chaconine可以抑制c-Jun N末端激酶（JNK）和Akt的磷酸化，而它并没有影响细胞外信号调节激酶（ERK）和p38的磷酸化。此外，alpha-chaconine显著降低了核因子kappa B（NF-_B）的核水平和NF-_B的结合能力。因此，alpha-chaconine通过减少基质金属蛋白酶-2（MMP-2）和基质金属蛋白酶-9（MMP-9）的活性，涉及磷脂酰肌醇3激酶/Akt/NF-_B（PI3K/Akt/NF-_B）信号通路的抑制，从而抑制A549细胞的转移。Alpha-chaconine对人皮肤、肝脏、前列腺、乳腺和结肠起源的癌细胞生长表现出抗增殖和促凋亡作用。除了在各种癌细胞中的细胞毒性外，R-chaconine在Chang、正常人肝细胞中诱导显著的细胞毒性。（A15417）

Alpha-Chaconine has inhibitory effect on lung adenocarcinoma cell metastasis in vitro. Alpha-chaconine could inhibit phosphorylation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and Akt, whereas it did not affected phosphorylation of extracellular signal regulating kinase (ERK) and p38. In addition, alpha-chaconine significantly decreased the nuclear level of nuclear factor kappa B (NF-_B) and the binding ability of NF-_B. Therefore, alpha-chaconine inhibited A549 cell metastasis by a reduction of matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) and matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) activities involving suppression of phosphoinositide 3-kinase/Akt/NF-_B (PI3K/Akt/NF-_B) signaling pathway. Alpha-chaconine has exhibited its antiproliferative and apoptotic effects on the growth of cancer cells originating from human skin, liver, prostate, breast, and colon. In addition to the cytotoxicity in various cancer cells, R-chaconine induces significant cytotoxicity in Chang, normal human liver cells. (A15417)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R63
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并将食品原料与其他物品分开存放。

制备方法与用途

生物活性

α-卡茄碱是从Solanum tuberosum L. cv Jayoung分离出的一种成分，可在转录水平上抑制COX-2、IL-1β、IL-6和TNF-α的表达。在RAW 264.7巨噬细胞中，α-Chaconine通过作用于LPS诱导的iNOS和COX-2的蛋白及mRNA水平来抑制其表达及其启动子活性。这些特性表明α-Chaconine具有显著的抗炎作用。

靶点

• COX-2

体外研究

α-Chaconine通过减少c-Jun的转位和磷酸化，减弱激活蛋白-1 (AP-1) 的转录活性，从而抑制由LPS诱导的促炎介质。此外，它还通过抑制TGF-β活化激酶-1（TAK1），进而调控MKK7/JNK信号通路来减少TAK1的磷酸化，从而发挥抗炎作用，并保护小鼠免受内毒素休克的影响。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔注射-大鼠 LD50: 84 毫克/公斤
• 腹腔注射-小鼠 LD50: 19 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉