2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone | 65349-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone
• 英文别名: DMC；2′,4′-dihydroxy-6′-methoxy-3′,5′-dimethylchalcone；2',4'-dihydroxy-3',5'-dimethyl-6'-methoxychalcone；2’,4’-dihydroxy-6’-methoxy-3',5‘-dimethylchalcone；1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 65349-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: TZEQDSMFACWASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 1.0h， 以14.14 g的产率得到(Z)-6-hydroxy-4-methoxy-5,7-dimethylaurone
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)所示的橙酮类化合物。与现有技术相比，该化合物对脂多糖诱导的小鼠RAW264.7巨噬细胞PGE2的释放具有较强的抑制作用，活性优于布洛芬，具有抗炎相关药理活性。

  公开号：

  CN108864008B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲酰基间苯三酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 418.5h， 生成 2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  KR2021/37807

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity evaluation and molecular docking studies on 2′,4′-dihydroxy-6′-methoxy-3′,5′-dimethylchalcone derivatives
  作者：Nopawit Khamto、Lada Chaichuang、Puracheth Rithchumpon、Worrapong Phupong、Phuangthip Bhoopong、Suriya Tateing、Wilart Pompimon、Natthawat Semakul、Ni-orn Chomsri、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1039/d1ra05445g

  日期：——

  2′,4′-Dihydroxy-6′-methoxy-3′,5′-dimethylchalcone (DMC, 1) was isolated from seeds of Syzygium nervosum A.Cunn. ex DC. exhibiting intriguing biological activities. Herein, thirty three DMC derivatives including 4′-O-monosubstituted-DMC (2), 7-O-acylated-4-hydroxycoumarin derivatives (3), stilbene–coumarin derivatives (4), 2′,4′-disubstituted-DMC (5), and flavanone derivatives (6), were synthesised

  2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone (DMC, 1 ) 从Syzygium nervosum A.Cunn的种子中分离得到。前华盛顿特区。表现出有趣的生物活性。在此，33种DMC衍生物包括4'- O-单取代-DMC ( 2 )、7 - O-酰化-4-羟基香豆素衍生物( 3 )、芪-香豆素衍生物( 4 )、2',4'-二取代-DMC ( 5 )和黄烷酮衍生物( 6 )通过酰化、烷基化和磺酰化合成。这些半合成 DMC 衍生物在体外进行了评估对六种癌细胞系的细胞毒性。发现大多数衍生物表现出比DMC更高的细胞毒性。特别是， 4'- O-己酰化-DMC ( 2b ) 和4'- O-甲基化-DMC ( 2g ) 对SH-SY5Y 表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为5.20 和7.52 μM。此外，4'- O-苄基化-DMC ( 2h
• Biomimetic Synthesis of an Antiviral Cinnamoylphloroglucinol Collection from <i>Cleistocalyx operculatus</i>: A Synthetic Strategy Based on Biogenetic Building Blocks
  作者：Jie Wang、Jian‐Guo Song、Dong‐Lin Zhong、Zhi‐Zhang Duan、Zi‐Jian Peng、Wei Tang、Qiao‐Yun Song、Xiao‐Jun Huang、Li‐Jun Hu、Ying Wang、Wen‐Cai Ye

  DOI：10.1002/anie.202312568

  日期：2023.12.11

  Four novel cinnamoylphloroglucinol dimers were discovered from C. operculatus. Biomimetic syntheses of these and two known dimers were developed through a strategy in which the activation of stable biogenetic building blocks was a crucial step and key features included a unique cascade reaction and a rare inverse-electron-demand Diels–Alder reaction. One of the dimers showed activity against herpes simplex

  从C. operculatus中发现了四种新型肉桂酰间苯三酚二聚体。这些和两个已知二聚体的仿生合成是通过一种策略开发的，其中稳定的生物遗传构件的激活是关键步骤，关键特征包括独特的级联反应和罕见的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。其中一个二聚体通过一种新的作用模式表现出对抗 1 型单纯疱疹病毒的活性。
• Inhibitory Activity of Flavonoid Scaffolds on SARS-CoV-2 3CL^pro: Insights from the Computational and Experimental Investigations
  作者：Nopawit Khamto、Kraikrit Utama、Panida Boontawee、Atchara Janthong、Suriya Tatieng、Supakorn Arthan、Vachira Choommongkol、Padchanee Sangthong、Chavi Yenjai、Nuttee Suree、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1021/acs.jcim.3c01477

  日期：2024.2.12