2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol | 851760-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol
• 英文别名: (5-bromo-3-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 851760-76-4
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: DAAZWZMREABZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-{5-[(Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-2-methyl-hept-1-en-6-ynyl]-3-methyl-furan-2-ylmethoxy}-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate

  摘要：

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).

  DOI：

  10.3987/com-04-10317
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  双功能糠基阳离子策略：ami胺基三唑的三组分合成

  摘要：

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的功能化的烯丙基三唑的新的多组分合成。用路易斯酸对叠氮化物，胺和5-溴-2-呋喃基甲醇的二氯甲烷溶液进行简单处理，即可得到高至高收率的ena酰胺基三唑。这个新的骨架生成反应涉及到三重多米诺序列，即正式的[3 + 2]环加成/开环/酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504330
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-methylfuran-2-carboxylate 、 Lithium aluminium hydride 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以thus affording the title compound (5-bromo-3-methylfuran-2-yl)methanol (5a)的产率得到2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的苯丙酸衍生物和一种包含其作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物具有对PPAR-γ功能的调节作用，从而对PPAR介导的疾病或疾病表现出降血糖、降血脂和减少胰岛素抵抗的作用。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗作用。

  公开号：

  US20100063041A1

文献信息

• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。
• [EN] NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNYLPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GAMMA ACTIVÉ DE LA PROLIFÉRATION DES PEROXISOMES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2008108602A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention provides a novel phenylpropionic acid derivative and a PPAR-? modulator comprising the same as an active ingredient. The phenylpropionic acid derivative of the present invention has modulatory action on function of PPAR-? and then exhibits hypoglycemic, hypolipidemic and insulin resistance-reducing effects on PPAR-mediated diseases or disorders. Therefore, the present invention is prophylactically or therapeutically effective for diabetes and metabolic diseases.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau dérivé d'acide phénylpropionique et un modulateur du PPAR-? comprenant ledit dérivé en tant qu'ingrédient actif. Le dérivé d'acide phénylpropionique de l'invention présente une action modulatoire sur la fonction du PPAR-? et a par conséquent des effets hypoglycémiques, hypolipidémiques et réducteurs de l'insulinorésistance sur des maladies ou troubles à médiation assurée par le PPAR. Les dérivés de la présente invention s'avèrent être ainsi efficaces d'un point de vue prophylactique ou thérapeutique pour le diabète et les maladies métaboliques.
• NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Moon Ho-Sang

  公开号：US20100063041A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides a novel phenylpropionic acid derivative and a PPAR-γ modulator comprising the same as an active ingredient. The phenylpropionic acid derivative of the present invention has modulatory action on function of PPAR-γ and then exhibits hypoglycemic, hypolipidemic and insulin resistance-reducing effects on PPAR-mediated diseases or disorders. Therefore, the present invention is prophylactically or therapeutically effective for diabetes and metabolic diseases.

  本发明提供了一种新型苯丙酸衍生物，以及包含该衍生物作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物对PPAR-γ的功能具有调节作用，从而在PPAR介导的疾病或紊乱中表现出降糖、降脂和减少胰岛素抵抗的效果。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗效果。
• Bifunctional Furfuryl Cations Strategy: Three-Component Synthesis of Enamidyl Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jing Gou、Jiawei Guo、Dongyu Duan、Yu-Ming Zhao、Binxun Yu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201504330

  日期：2016.1.4

  A new multicomponent synthesis of functionalized enamidyl triazoles starting from simple and readily available starting materials is described. A simple treatment of a dichloromethane solution of an azide, amine, and 5‐bromo‐2‐furylcarbinol with a Lewis acid provides the enamidyl triazole in good to high yield. A triple domino sequence, formal [3+2] cycloaddition/ring‐opening/amidation, is involved

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的功能化的烯丙基三唑的新的多组分合成。用路易斯酸对叠氮化物，胺和5-溴-2-呋喃基甲醇的二氯甲烷溶液进行简单处理，即可得到高至高收率的ena酰胺基三唑。这个新的骨架生成反应涉及到三重多米诺序列，即正式的[3 + 2]环加成/开环/酰胺化。
• Studies toward the Synthesis of Furanocembrane Bipinnatin J: Synthesis of a 2,3,5-Trisubstituted Furfuryl Ether Intermediate
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Ken Sakata、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-04-10317

  日期：——

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furfuryl ether (29), a potential intermediate in a synthetic approach to bipinnatin J, was achieved by a combination of etherification and Stille cross-coupling reaction. Unexpectedly, an intramolecular coupling reaction of 29 proceeded through S(N)2' substitution to give 15-membered furfuryl ether (30). Formation of gamma-butenolide (34) was also accomplished by a ruthenium-catalyzed carbonylation of allenic alcohol (33).