(2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate | 1204-06-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1204-06-4
• 化学式: C11H8NO2-
• 分子量: 186.19
• InChiKey: PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-M

物化性质

• 熔点：
  185 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1963 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶，熔点为188-194°C。

用途：主要用于有机合成，同时也是色氨酸的代谢产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 生成 (2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 、 铵
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of L-Tryptophan Ammonia Lyase from Rubrivivax benzoatilyticus Strain JA2

  摘要：

  氨裂解酶属于催化氨基酸脱氨的酶家族。根据对底物的相对活性，L-色氨酸氨裂解酶可将 L-色氨酸转化为吲哚-3-丙烯酸和氨。在此，我们分离、纯化并鉴定了来自光养紫色非硫细菌 Rubrivivax benzoatilyticus JA2 的 L-色氨酸氨裂解酶。分离出的 L-色氨酸氨裂解酶可催化 L-色氨酸反应生成吲哚-3-丙烯酸和 NH3。该酶是一种杂四聚体，与 L-色氨酸的亲和力最高。酶作用的最适 pH 值和温度分别为 7.5 和 35°C，Km 和 Vmax 分别为 40.4 ± 23.1 nM 和 0.964 ± 0.2046 s-1。这些结果表明，分离出的酶具有很强的生物活性，可能是一类新的酶。要证实该酶的新颖性，还需要进一步的分子分析。

  DOI：

  10.2174/1389203716666150505235929

文献信息

• The involvement of coenzyme A esters in the dehydration of (R)-phenyllactate to (E)-cinnamate by Clostridium sporogenes
  作者：Sandra Dickert、Antonio J. Pierik、Dietmar Linder、Wolfgang Buckel

  DOI：10.1046/j.1432-1327.2000.01427.x

  日期：2000.6

  retained oxygen sensitive phenyllactate dehydratase activity and contained about one [4Fe-4S] cluster. The dehydratase activity required 10 microM FAD, 0.4 mM ATP, 2.5 mM MgCl2, 0.1 mM NADH, 5 microM cinnamoyl-CoA and small amounts of cell-free extract (10 microg protein per mL) similar to that known for 2-hydroxyglutaryl-CoA dehydratase from Acidaminococcus fermentans. The N-terminus of the homogenous FldA

  在L-苯丙氨酸上厌氧生长的产孢梭状芽孢杆菌的苯乳酸脱水酶催化（R）-苯乳酸可逆脱水合成为（E）-肉桂酸酯。纯化产生由FldA（46kDa），F1dB（43kDa）和FldC（40kDa）组成的异三聚酶复合物（130 +/- 15kDa）。通过对Q-琼脂糖进行重层析，可以分离出FldA的大部分，并将其鉴定为对氧不敏感的肉桂酰基-CoA：苯基乳酸CoA-转移酶，而消耗转移酶的三聚体保留了对氧敏感的苯基乳酸脱水酶的活性，并含有约一个[4Fe- 4S]群集。脱水酶活性需要10 microM FAD，0.4 mM ATP，2.5 mM MgCl2、0.1 mM NADH，5 microM肉桂酰-CoA和少量无细胞提取物（每毫升10 microg蛋白）类似于酸发酵球菌中的2-羟基戊二酰-CoA脱水酶。均质的FldA的N-末端（39个氨基酸）与大肠杆菌中的肉碱代谢有关的CaiB的N-末端（39％序列同一
• A gut bacterial pathway metabolizes aromatic amino acids into nine circulating metabolites
  作者：Dylan Dodd、Matthew H. Spitzer、William Van Treuren、Bryan D. Merrill、Andrew J. Hryckowian、Steven K. Higginbottom、Anthony Le、Tina M. Cowan、Garry P. Nolan、Michael A. Fischbach、Justin L. Sonnenburg

  DOI：10.1038/nature24661

  日期：2017.11

  profiling to characterize a pathway from the gut symbiont Clostridium sporogenes that generates aromatic amino acid metabolites. Our results reveal that this pathway produces twelve compounds, nine of which are known to accumulate in host serum. All three aromatic amino acids (tryptophan, phenylalanine and tyrosine) serve as substrates for the pathway, and it involves branching and alternative reductases for

  人类肠道微生物群会产生数十种代谢物，这些代谢物会在血液中积累，从而对宿主产生全身性影响。尽管这些小分子的浓度通常与药剂达到的浓度相似，但对产生它们的微生物代谢途径知之甚少。在这里，我们结合遗传学和代谢分析来表征来自肠道共生体孢子梭菌的产生芳香族氨基酸代谢物的途径。我们的结果表明，该途径产生 12 种化合物，其中 9 种已知会在宿主血清中积累。所有三种芳香族氨基酸（色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸）均作为该途径的底物，它涉及特定中间体的分支和替代还原酶。通过基因操纵 C. sporogenes，我们调节无菌小鼠中这些代谢物的血清水平，并表明这反过来影响肠道通透性和全身免疫。这项工作有可能为系统地努力设计肠道细菌群落的分子输出提供基础。