spiroreticulatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: spiroreticulatine
• 英文别名: 4'-Methoxy-1,3-dimethyl-2,5-dioxospiro[imidazolidine-4,2'-quinoline]-1'-carbaldehyde；4'-methoxy-1,3-dimethyl-2,5-dioxospiro[imidazolidine-4,2'-quinoline]-1'-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: UFKOTOQRCXOMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiroreticulatine 在 CHIRALPAK IC column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以1 mg的产率得到(+)-spiroreticulatine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Spiroreticulatine，来自中国南海海绵Fascaplysinopsis reticulata的一对不寻常的Spiro双双环喹啉-咪唑生物碱

  摘要：

  从南海海绵网Fa（Fascaplysinopsis reticulata）中分离出一对新型的双环杂环喹啉-咪唑生物碱（+）-和（-）-spiroeticulatine（1）。通过全面的光谱分析，单晶X射线衍射和量子化学计算方法阐明了结构和绝对构型。螺网状甜菜碱是源自海绵的天然螺螺喹啉-咪唑生物碱的第一个实例，其可以源自色氨酸和1，3-二甲基脲。化合物1显示出对IL-2产生的抑制活性，但是对正常的肿瘤细胞系没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01503