7-O-prenylchrysin | 50402-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-prenylchrysin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 50402-95-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: UFHTWYBCQOXFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 7-O-prenylchrysin
  参考文献：
  名称：

  靶向半胱天冬酶的新型烷氧基黄酮衍生物：合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  天然黄酮类化合物的抗肿瘤活性已被详尽报道。以前已经证明，类黄酮的异戊二烯化可以通过激活 caspase-7 活性来发现具有改善的抗肿瘤活性的新化合物。进行了具有一个或多个烷基侧链的二十五种黄酮类化合物（4-28）的合成。合成方法基于在碱性介质中通过微波 (MW) 辐射与烷基卤反应。在三种人类肿瘤细胞系中研究了合成化合物的体外细胞生长抑制活性。在测试的化合物中，衍生物 6、7、9、11、13、15、17 和 18 显示出有效的生长抑制活性（GI50 <10 μM），化合物 13 的生长抑制作用与显着的 caspase-7 激活对 MCF-7 乳腺癌细胞和表达人 caspase-7 的酵母菌有关。定量构效关系 (QSAR) 模型预测亲水性、环取代/形状的模式和部分负电荷原子的存在是合成化合物生长抑制作用中隐含的描述符。对 procaspase-7 的对接研究允许预测化合物 13 与 procaspase-7

  DOI：

  10.3390/molecules24010129

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 7-O-lipophilic substituted baicalein derivatives as potential anticancer agents
  作者：Shao-Hung Wang、Ching-Hsein Chen、Chih-Yu Lo、Ji-Zhen Feng、Hong-Jhih Lin、Po-Ya Chang、Ling-Ling Yang、Lih-Geeng Chen、Yi-Wen Liu、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.1039/c5md00163c

  日期：——

  We synthesized derivatives of baicalein, wogonin, and chrysin through alkylation at the 7-O-position of the A ring with lipophilic terphenyl or long chain n-alkyl groups, and studied the in vitro anticancer activity of the derivatives through the growth inhibition MTT assay. We discovered that baicalein and two of its derivatives were good free radical scavengers. Among the 20 synthesized derivatives

  我们通过在具有亲脂性三联苯或长链正烷基的A环的7- O位上进行烷基化反应，合成了黄ical素，沃戈宁和菊花链素的衍生物，并通过生长抑制MTT分析研究了这些衍生物的体外抗癌活性。我们发现黄ical素及其两个衍生物是良好的自由基清除剂。在20种合成衍生物中，与黄ical苷相比，7- O-法呢基黄ical苷（5d）和7- O-十二烷基黄ical苷（5i）对人结肠癌SW480细胞具有更强的生长抑制作用，最大抑制浓度为一半（IC 50）值分别为1.15和1.57μM。此外，5d和5i剂量和时间依赖性抑制SW480细胞的生长。细胞周期分布分析表明5d和5i通过凋亡机制诱导SW480细胞停滞在S期，这与活性氧的产生增加有关。总之，黄ical素衍生物（5d和5i）的有效抗癌活性表明，这些衍生物是潜在的人类结肠癌抗癌药。
• Anti-glycation, Carbonyl Trapping and Anti-inflammatory Activities of Chrysin Derivatives
  作者：Seung Hwang、Hyun Kim、Guanglei Zuo、Zhiqiang Wang、Jae-Yong Lee、Soon Lim

  DOI：10.3390/molecules23071752

  日期：——

  aim of this study was searching anti-glycation, carbonyl trapping and anti-inflammatory activities of chrysin derivatives. The inhibitory effect of chrysin on advanced glycation end-products (AGEs) was investigated by trapping methylglyoxal (MGO), and MGO-conjugated adducts of chrysin were analyzed using LC-MS/MS. The mono- or di-MGO-conjugated adducts of chrysin were present at 63.86 and 29.69% upon

  本研究的目的是寻找白杨素衍生物的抗糖化、羰基捕获和抗炎活性。通过捕获甲基乙二醛 (MGO) 研究了白杨素对晚期糖基化终产物 (AGE) 的抑制作用，并使用 LC-MS/MS 分析了白杨素的 MGO 缀合加合物。在 1:10 的白杨素:MGO 比例下孵育 48 小时后，白杨素的单或双 MGO 共轭加合物分别为 63.86% 和 29.69%。通过经典的羟醛缩合，白杨素上的 MGO 加成位置在 A 环中的碳 6 或 6 和 8 处。为了为开发白杨素衍生物作为 AGE 抑制剂提供适用知识，我们合成了白杨素的几种 O-烷基或酯衍生物，并比较了它们的 AGE 形成抑制、抗炎和水溶性特性。结果表明，5、7-di-O-乙酰白杨素比原始白杨素具有更高的AGE抑制性和水溶性，并保留了抗炎活性。这些结果表明，5,7-di-O-乙酰白杨素可以作为一种有效的功能性食品成分作为AGE抑制剂和抗炎剂，并促进了白杨素在功能性食品中的应用的发展。
• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES COMPLICATIONS COMPRISING NOVEL CHRYSIN DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：FRONTBIO INC.

  公开号：EP3747435A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  Disclosed is a pharmaceutical composition for preventing or treating diabetes complications containing a novel chrysin derivative compound as an active ingredient, and more specifically, a pharmaceutical composition for preventing or treating diabetes complications containing, as an active ingredient, a novel chrysin derivative compound that is capable of preventing or treating diabetes complications due to the ability thereof to inhibit the formation of an advanced glycation end-product (AGE).

  本发明公开了一种用于预防或治疗糖尿病并发症的药物组合物，该组合物含有一种新型蛹虫草素衍生物化合物作为活性成分，更具体地说，是一种用于预防或治疗糖尿病并发症的药物组合物，该组合物含有一种新型蛹虫草素衍生物化合物作为活性成分，该化合物能够抑制高级糖化终产物（AGE）的形成，因此能够预防或治疗糖尿病并发症。
• EP3747435
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——