3-[18-(2-Carboxyethyl)-7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid | 14459-29-1

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗抑郁、躁狂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[18-(2-Carboxyethyl)-7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[18-(2-carboxyethyl)-7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 14459-29-1
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₆
• mdl: MFCD00005077
• 分子量: 598.7
• InChiKey: UJKPHYRXOLRVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.5°C
• 沸点：
  649.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.328
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 稳定性/保质期：
  紫外光区最大吸收峰波长λmax（0.1mol/L KOH）：615.5, 655, 532, 499.5nm；在0.25mol/L硫酸中，最大吸收峰波长为592, 550, 420nm。该化合物在稀酸溶液中呈现樱桃红色，在150℃加热时可脱水生成原卟啉。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

血卟啉病

血卟啉病又称血紫质病，是一种由于血红素合成途径中的酶缺乏或活性降低导致的卟啉代谢障碍性疾病。它可以是先天性的，也可以后天出现。主要临床症状包括光敏感、消化系统症状和精神神经症状。

血卟啉病是由卟啉产生和排泄异常所引起的代谢性疾病，多有遗传因素。根据卟啉代谢紊乱的位置，可分为红细胞生成性血卟啉病和肝性血卟啉病。本病多见于婴儿，成人也可发病，称为迟发性皮肤血卟啉病。

卟啉症（也称卟啉病）是一种血红素合成障碍性疾病，由于参与血红素代谢的酶缺乏，导致体内卟啉含量增高，并沉积在面部皮肤、消化系统以及神经系统，出现一系列症状。尤其是皮肤症状最为明显。

过多的卟啉沉着在皮肤中会导致皮肤对阳光过敏，经阳光照射后会出现红斑、水疱、溃疡、出血和焦痂，反复发作形成疤痕，使皮肤表现出饱经沧桑的模样。由于白天避免阳光照射，患者常常在夜晚活动，并且因为面容可怕，有时被称为“吸血鬼症”。

生物活性

Hematoporphyrin (Hematoporphyrin IX) 是一种光敏剂，是血红素结合蛋白亲和色谱底物。当暴露于红光下时，它可以诱导 U87 胶质瘤细胞凋亡，并降低体内肿瘤的生长。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质

红紫色结晶，溶于乙醇，微溶于乙醚和氯仿，不溶于水。

用途

生化研究，临床用于癌症治疗。

生产方法

血卟啉由氯化血红素（hemin）在冰醋酸中经氢溴酸处理制得。