(E)-3-(2-((4-methyl-2,5-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)methyl)phenyl)acrylonitrile | 1010440-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (E)-3-(2-((4-methyl-2,5-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)methyl)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[2-[(4-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl)methyl]phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1010440-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: VVCDLLJESPBFNJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-iodo-N-[2-[(2-iodophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylbenzamide 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(E)-3-(2-((4-methyl-2,5-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)methyl)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌分子内N-芳基化/分子间CC键形成，用于合成功能化的苯二氮杂二酮。

  摘要：

  已经开发了涉及分子内N-芳基化和分子间Heck反应的发散和区域​​控制的Pd催化的多米诺骨牌序列，可快速进入官能化的苯并二氮杂-2,5-二酮3。起始原料是通过Ugi四组分反应合成的。记录了双孢环6的空前X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol7029799

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Intramolecular N-Arylation/Intermolecular C−C Bond Formation for the Synthesis of Functionalized Benzodiazepinediones
  作者：Angela Salcedo、Luc Neuville、Christophe Rondot、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol7029799

  日期：2008.3.1

  A divergent and regiocontrolled Pd-catalyzed domino sequence involving an intramolecular N-arylation and an intermolecular Heck reaction has been developed, providing rapid access to functionalized benzodiazepine-2,5-diones 3. The starting materials were synthesized by the Ugi four-component reaction. An unprecedented X-ray structure of bispalladacycle 6 was documented.

  已经开发了涉及分子内N-芳基化和分子间Heck反应的发散和区域​​控制的Pd催化的多米诺骨牌序列，可快速进入官能化的苯并二氮杂-2,5-二酮3。起始原料是通过Ugi四组分反应合成的。记录了双孢环6的空前X射线结构。