2,7-Bis-chlormethyl-9,10-dihydro-phenanthren | 19399-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Bis-chlormethyl-9,10-dihydro-phenanthren
• 英文别名: 2,7-Bis(chloromethyl)-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 19399-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: FDVROWHPPDYJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.8-154.2 °C
• 沸点：
  428.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis-chlormethyl-9,10-dihydro-phenanthren 在 sodium 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10,9',10',9'',10''-Hexahydro-<23>(2,7)phenanthrenophan
  参考文献：
  名称：

  Höhere，kondensierte Ringsysteme。5. Mitteilung [1]。Makrocyclen mitüberbrückten9，10-Dihydrophenanthreneinheiten †

  摘要：

  通过一系列新化合物从2，7-二乙酰基-9，10-二氢菲开始合成2，2，7-二氯甲基-9，10-二氢菲。通过修饰的Wurtz反应，二氯甲基化合物生成六氢-[2 3 ]（2,7）菲咯烷和十氢-[2 5 ]（2,7）菲咯烷。通过用Pd / C对六氢-[2 3 ]（2,7）菲咯烷进行脱氢制得[2 3 ]（2,7）菲咯烷。这些新的环系统的结构已通过UV-，NMR-和质谱法证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530119
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,7-Bis-chlormethyl-9,10-dihydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Höhere，kondensierte Ringsysteme。5. Mitteilung [1]。Makrocyclen mitüberbrückten9，10-Dihydrophenanthreneinheiten †

  摘要：

  通过一系列新化合物从2，7-二乙酰基-9，10-二氢菲开始合成2，2，7-二氯甲基-9，10-二氢菲。通过修饰的Wurtz反应，二氯甲基化合物生成六氢-[2 3 ]（2,7）菲咯烷和十氢-[2 5 ]（2,7）菲咯烷。通过用Pd / C对六氢-[2 3 ]（2,7）菲咯烷进行脱氢制得[2 3 ]（2,7）菲咯烷。这些新的环系统的结构已通过UV-，NMR-和质谱法证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530119

文献信息

• Höhere, kondensierte Ringsysteme. 6. Mitteilung [1]. NBS-Dehydrierungen an 9,10-Dihydrophenanthrensystemen Synthese von [2³] (2,7) Phenanthrenophan-trien
  作者：P. Baumgartner、R. Paioni、W. Jenny

  DOI：10.1002/hlca.19710540122

  日期：——

  The usefulness of the low temperature dehydrogenation by N-bromosuccinimide is illustrated in the 9, 10-dihydrophenantheren serie. The syntheses of 2, 7-di-chloromethyl-phenanthrene, 2, 7-di-bromomethyl-phenanthrene and hexabromo-[23] (2,7) phenanthrenophane by NBS-dehydrogenation are described. Debromination of hexabromo-[23] (2,7) phenanthrenophane led to [23] (2,7) phenanthrenophane-triene. The

  在9，10-二氢菲醚系列中说明了通过N-溴琥珀酰亚胺进行低温脱氢的有用性。描述了通过NBS-脱氢合成2，7-二氯甲基菲，2，7​​-二溴甲基菲和六溴-[2 3 ]（2,7）菲咯烷。六溴-[2 3 ]（2,7）菲咯烷的脱溴导致[2 3 ]（2,7）菲咯啉-三烯。这些新化合物的结构通过NMR，UV和质谱证实。
• Voegtle,F.; Staab,A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2709 - 2716
  作者：Voegtle,F.、Staab,A.

  DOI：——

  日期：——
• US4016203A
  申请人：——

  公开号：US4016203A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4013713A
  申请人：——

  公开号：US4013713A

  公开（公告）日：1977-03-22
• US4096154A
  申请人：——

  公开号：US4096154A

  公开（公告）日：1978-06-20