6-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 53977-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-butyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 53977-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD05228460
• 分子量: 245.278
• InChiKey: UMGYNDKFPNCPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-butylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  ICI 56,780 优化：具有抗疟活性的 7-(2-苯氧基乙氧基)-4(1H)-喹诺酮类药物的结构-活性关系研究

  摘要：

  尽管自 2000 年以来全球疟疾死亡率下降了 48%，但据报道，对当前疗法的耐药性可能会逆转这一进展。最近，曾经被认为不适合治疗药物的抗疟药已被重新审视，以改善选择作为候选药物所需的物理化学性质和功效。一种这样的化合物是 4(1 H )-喹诺酮 ICI 56,780，已知它是一种因果预防剂，它也显示出抗伯氏疟原虫的血液裂殖体杀灭活性。然而，寄生虫抗性的快速诱导阻碍了它的进一步发展。我们已经完成了对 4(1 H ) 的完整构效关系研究)-喹诺酮类药物，重点是降低与 atovaquone 对临床分离株 W2 和 TM90-C2B 的交叉耐药性，以及改善微粒体稳定性。这些研究揭示了几种具有极好的体内抗疟活性的领先化合物。发现最好的化合物对所有在伯氏疟原虫感染后存活 30 天的小鼠都有疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00759
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 6-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ICI 56,780 优化：具有抗疟活性的 7-(2-苯氧基乙氧基)-4(1H)-喹诺酮类药物的结构-活性关系研究

  摘要：

  尽管自 2000 年以来全球疟疾死亡率下降了 48%，但据报道，对当前疗法的耐药性可能会逆转这一进展。最近，曾经被认为不适合治疗药物的抗疟药已被重新审视，以改善选择作为候选药物所需的物理化学性质和功效。一种这样的化合物是 4(1 H )-喹诺酮 ICI 56,780，已知它是一种因果预防剂，它也显示出抗伯氏疟原虫的血液裂殖体杀灭活性。然而，寄生虫抗性的快速诱导阻碍了它的进一步发展。我们已经完成了对 4(1 H ) 的完整构效关系研究)-喹诺酮类药物，重点是降低与 atovaquone 对临床分离株 W2 和 TM90-C2B 的交叉耐药性，以及改善微粒体稳定性。这些研究揭示了几种具有极好的体内抗疟活性的领先化合物。发现最好的化合物对所有在伯氏疟原虫感染后存活 30 天的小鼠都有疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00759

文献信息

• Evaluation of 3-Carboxy-4(1<i>H</i>)-quinolones as Inhibitors of Human Protein Kinase CK2
  作者：Andriy G. Golub、Olexander Ya. Yakovenko、Volodymyr G. Bdzhola、Vladislav M. Sapelkin、Piotr Zien、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1021/jm050048t

  日期：2006.11.1

  Due to the emerging role of protein kinase CK2 as a molecule that participates not only in the development of some cancers but also in viral infections and inflammatory failures, small organic inhibitors of CK2, besides application in scientific research, may have therapeutic significance. In this paper, we present a new class of CK2 inhibitorss3-carboxy-4(1H)-quinolones. This class of inhibitors has been selected via receptor-based virtual screening of the Otava compound library. It was revealed that the most active compounds, 5,6,8-trichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (7) (IC50 = 0.3 mu M) and 4-oxo-1,4-dihydrobenzo[h] quinoline-3-carboxylic acid (9) (IC50 = 1 AM), are ATP competitive (K-i values are 0.06 and 0.28 mu M, respectively). Evaluation of the inhibitors on seven protein kinases shows considerable selectivity toward CK2. According to theoretical calculations and experimental data, a structural model describing the key features of 3-carboxy-4(1H)-quinolones responsible for tight binding to CK2 active site has been developed.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0494978A1

  公开（公告）日：1992-07-22
• DÉRIVÉS DE 2H-PYRAZOLO [ 4,3-C ] QUINOLIN-3-ONE ET SON UTILISATION (5H)
  申请人：Université du Droit et de la Santé de Lille 2

  公开号：EP3154981A1

  公开（公告）日：2017-04-19
• US5362734A
  申请人：——

  公开号：US5362734A

  公开（公告）日：1994-11-08
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：WO1991005783A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen or one or more specified substituents, X is -O- or -NR2- where R2 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or specified substituted lower alkyl or R2 represents a group -Z- which is connected to the 8-position of the aromatic ring so as to form a heterocyclic ring of 5 to 7 ring members, Y is O or NR3 where R3 is hydrogen or lower alkyl, and B is a saturated azabicyclic ring (e.g. tropanyl or quinuclinidyl) or a N-oxide thereof and their acid addition salts are 5-HT3 antagonists which may be used in, for example, the treatment of neuro-psychiatric disorders.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 est de l'hydrogène ou l'un ou plusieurs subsituants spécifiés; X est -O- ou -NR2- dans lequel R2 est un alkyle inférieur, un alkényle inférieur, un alkynyle inférieur, un aryle ou un alkyle inférieur substitué spécifié ou R2 représente un groupe -Z- relié à la position 8 de la chaîne aromatique de manière à former une chaîne hétérocyclique comportant entre 5 et 7 anneaux; Y est O ou NR3, dans lequel R3 est de l'hydrogène ou un alkyle inférieur, et B est une chaîne azabicyclique saturée (par exemple tropanyle ou quinuclidinyle) ou son N-oxyde. Ces composés et leurs sels d'addition d'acide sont des antagonistes de 5-HT3 qui peuvent être utilisés, par exemple, dans le traitement des troubles neuro-psychiatriques.