3a-(2-amino-2-carboxyethyl)-4,5-dioxo-4,5,6,7,8,8-hexahydroquinoline-7,9-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3a-(2-amino-2-carboxyethyl)-4,5-dioxo-4,5,6,7,8,8-hexahydroquinoline-7,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3a-(2-amino-2-carboxyethyl)-4,5-dioxo-4,5,6,7,8,9-hexahydroquinoline-7,9-dicarboxylic acid；6-(2-amino-2-carboxyethyl)-7,8-dioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinoline-2,4-dicarboxylic acid；6-(2-amino-2-carboxyethyl)-7,8-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₈
• 分子量: 338.274
• InChiKey: UMYDVEVERVKIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(2-amino-2-carboxyethyl)-4,5-dioxo-4,5,6,7,8,8-hexahydroquinoline-7,9-dicarboxylic acid 在 Klebsiella pneumoniae pyrroloquinoline quinone cofactorless oxidase 作用下， 生成 吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  PqqC 中蛋白质生成的 O2 结合袋的表征，PqqC 是一种无辅因子氧化酶，催化 PQQ 生产的最后一步

  摘要：

  PQQ 是许多细菌脱氢酶的外源性三环喹诺辅因子。PQQ 形成的最后一步是由 PqqC（一种无辅助因子的氧化酶）催化的。这项研究的重点是在没有金属或辅因子的酶活性位点中分子氧的活化，并在 PqqC 中鉴定了一个特定的氧结合和活化口袋。研究了活性位点变体 H154N、Y175F、S 和 R179S，目的是确定 O 2结合和激活的位点。使用脱辅基葡萄糖脱氢酶检测 PQQ 的产生，这个“O 2核心”中的突变体都不能产生 PQQ/PQQH 2形成。分光光度法可以深入了解这些突变体催化的不完全反应。活性位点变体 Y175F、H154N 和 R179S 在厌氧条件下形成醌型中间体（图 1）。Y175S 能够进一步从醌型转化为醌醇，而 Y175F、H154N 和 R179S 需要 O 2来产生醌醇物质。没有一个突变排除底物/产物结合或氧结合。PQQH 2氧化为 PQQ 的分析表明，这些 O 2核心突变体不能在缓冲液中催化反应速率增加，而

  DOI：

  10.1021/bi1015474

文献信息

• Multistep, Eight-Electron Oxidation Catalyzed by the Cofactorless Oxidase, PqqC: Identification of Chemical Intermediates and Their Dependence on Molecular Oxygen
  作者：Florence Bonnot、Anthony T. Iavarone、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/bi4003315

  日期：2013.7.9

  of prokaryotic cofactor PQQ is catalyzed by PqqC, a cofactorless oxidase that brings about a ring closure and overall eight-electron oxidation of its substrate. Time-dependent acid quenching and subsequent high-performance liquid chromatography separation and mass spectrometric analyses of reaction mixtures were performed to correlate the structures of intermediates with previously observed UV–visible

  原核辅因子 PQQ 生物合成的最后一步由 PQQC 催化，PQQC 是一种无辅因子氧化酶，可导致其底物的闭环和整体八电子氧化。对反应混合物进行时间依赖性酸淬灭和随后的高效液相色谱分离和质谱分析，以将中间体的结构与先前观察到的紫外-可见特征相关联。该反应由四步氧化组成：三步使用 O 2作为二电子受体，第四步使用过氧化氢（H 2 O 2）。中间体的化学性质、反应的化学计量以及它们对氧浓度的依赖性表明第三次氧化使用来自前一步骤的产物 H 2 O 2来生产水。最后一个氧化步骤也可以单独研究，是 O 2和被困在活性位点中的PQQH 2之间的反应。这种氧化比溶液中 PQQH 2的再氧化慢大约 10 倍。根据四个氧化步骤的顺序及其对 O 2浓度的敏感性，我们建议随着酶通过其催化循环进行活性位点的逐步关闭。
• ENZYMATIC SYSTEM CONTAINING COSMETIC COMPOSITIONS
  申请人：Rakuto Bio Technologies Ltd.

  公开号：EP3626310A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  Cosmetic or pharmaceutical compositions are disclosed herein for application to skin, hair and/or a nail of a subject, as well as methods utilizing same for administering hydrogen peroxide to skin, hair and/or a nail, and kits for applying same. The compositions comprise a hydrogen peroxide-producing enzyme, and a substrate of the hydrogen peroxide-producing enzyme. Further disclosed herein are cosmetic compositions and kits for lightening skin and/or hair, which further comprise a lignin peroxidase, as well as cosmetic methods utilizing same.

  本文公开了用于皮肤、头发和/或指甲的化妆品或药物组合物，以及利用组合物对皮肤、头发和/或指甲施用过氧化氢的方法，以及施用组合物的试剂盒。这些组合物包括过氧化氢产生酶和过氧化氢产生酶的底物。本文进一步公开了用于美白皮肤和/或头发的化妆品组合物和试剂盒，它们进一步包含木质素过氧化物酶，以及利用它们的化妆品方法。
• CELL FACTORIES FOR IMPROVED PRODUCTION OF COMPOUNDS AND PROTEINS DEPENDENT ON IRON SULFUR CLUSTERS
  申请人：Biosyntia ApS

  公开号：EP3683227A1

  公开（公告）日：2020-07-22

  The invention relates to a genetically modified prokaryotic cell capable of improved iron-sulfur cluster delivery, characterized by a modified gene encoding a mutant Iron Sulfur Cluster Regulator (IscR) as well as one or more transgenes or upregulated endogenous genes encoding iron-sulfur (Fe-S) cluster polypeptides or proteins that catalyze complex radical-mediated molecular rearrangements, electron transfer, radical or non-redox reactions, sulfur donation or perform regulatory functions. Prokaryotic cells of the invention are characterized by enhanced activity of these iron-sulfur (Fe-S) cluster polypeptides, thereby enhancing their respective functional capacity, as well as facilitating enhanced yields of diverse compounds in free and protein-bound forms, including heme, hemoproteins, tetrapyrroles, B vitamins, amino acids, δ-aminolevulinic acid, biofuels, isoprenoids, pyrroloquinoline quinone, ammonia, indigo or their precursors, whose biosynthesis depends on their activity. The invention further relates to a method for producing each of said compounds, or their precursors using the genetically modified prokaryotic cell of the invention; as well as the use of the genetically modified prokaryotic cell.

  本发明涉及一种能够改善铁硫簇传递的转基因原核细胞，其特征是具有编码突变型铁硫簇调节器（IscR）的修饰基因以及一个或多个编码铁硫（Fe-S）簇多肽或蛋白质的转基因或上调内源基因，这些基因或蛋白质可催化复杂的自由基介导的分子重排、电子转移、自由基或非氧化还原反应、硫捐赠或执行调节功能。本发明原核细胞的特点是这些铁硫（Fe-S）簇多肽的活性增强，从而提高了它们各自的功能能力，并促进了游离和蛋白结合形式的多种化合物产量的提高、这些化合物包括血红素、血蛋白、四吡咯、B 族维生素、氨基酸、δ-氨基乙酰丙酸、生物燃料、异戊二烯、吡咯喹啉醌、氨、靛蓝或其前体，其生物合成取决于它们的活性。本发明还涉及使用本发明的转基因原核细胞生产上述每种化合物或其前体的方法；以及转基因原核细胞的使用。
• Enzymatic system-containing cosmetic compositions
  申请人：Rakuto Bio Technologies Ltd.

  公开号：US10980730B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Cosmetic or pharmaceutical compositions are described herein for application to skin, hair and/or a nail of a subject, as well as methods utilizing same for administering hydrogen peroxide to skin, hair and/or a nail, and kits for applying same. The compositions comprise a hydrogen peroxide-producing enzyme, and a substrate of the hydrogen peroxide-producing enzyme. Further described herein are cosmetic compositions and kits for lightening skin and/or hair, which further comprise a lignin peroxidase, as well as cosmetic methods utilizing same.

  本文描述了用于皮肤、头发和/或指甲的化妆品或药物组合物，以及利用组合物对皮肤、头发和/或指甲施用过氧化氢的方法，以及施用组合物的试剂盒。这些组合物包括过氧化氢产生酶和过氧化氢产生酶的底物。本文进一步描述了用于美白皮肤和/或头发的化妆品组合物和试剂盒，它们进一步包含木质素过氧化物酶，以及利用它们的化妆品方法。
• ENZYMATIC SYSTEM-CONTAINING COSMETIC COMPOSITIONS
  申请人：Rakuto Bio Technologies Ltd.

  公开号：EP3003493B1

  公开（公告）日：2019-09-25