3-chloro-2,5-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dione | 20576-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2,5-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dione
• 英文别名: 3-Chlor-2,5-diphenyl-[1,4]benzochinon；3-chlor-2,5-diphenyl-1,4-benzoquinone；3-chloro-2,5-diphenyl-[1,4]benzoquinone；3-Chloro-2,5-diphenyl-(1,4)benzoquinone；3-chloro-2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 20576-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 294.737
• InChiKey: XQZWAFRYNGGCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-chloro-2,5-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到betulinan C
  参考文献：
  名称：

  天然存在的三联苯醌的结构研究。

  摘要：

  合成了两个三联苯醌，用于对天然存在的生物活性三联苯醌的结构研究。Suzuki-Miyaura偶联并随后氧化生成的取代苯酚，合成了3-甲氧基-5,6-二苯基环己-3,5-二烯1,2-二酮，这是我们对NMR光谱分析提出的一种可能的结构，尽管与天然产品不同。从市售的2,5-二苯基-1,4-苯醌分三步合成了最近分离出的3-甲氧基-2,5-二苯基环己-2,5-二烯-1,4-二酮，总收率良好，并且它的NMR谱图与天然产物的谱图相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.130199
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxy-3,6-diphenylphenol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到3-chloro-2,5-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的三联苯醌的结构研究。

  摘要：

  合成了两个三联苯醌，用于对天然存在的生物活性三联苯醌的结构研究。Suzuki-Miyaura偶联并随后氧化生成的取代苯酚，合成了3-甲氧基-5,6-二苯基环己-3,5-二烯1,2-二酮，这是我们对NMR光谱分析提出的一种可能的结构，尽管与天然产品不同。从市售的2,5-二苯基-1,4-苯醌分三步合成了最近分离出的3-甲氧基-2,5-二苯基环己-2,5-二烯-1,4-二酮，总收率良好，并且它的NMR谱图与天然产物的谱图相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.130199

文献信息

• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : III. SUR LA SYNTHÈSE DES ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-120

  日期：1958.5.1

  not available

  不可用
• Structural Study on a Naturally Occurring Terphenyl Quinone
  作者：Atsuo NAKAZAKI、Wen-Yu HUANG、Kazushi KOGA、Boon-ek YINGYONGNARONGKUL、Jutatip BOONSOMBAT、Yusuke SAWAYAMA、Takashi TSUJIMOTO、Toshio NISHIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.130199

  日期：2013.7.23

  Two terphenyl quinones were synthesized for a structural study on a naturally occurring biologically active terphenyl quinone. 3-Methoxy-5,6-diphenylcyclohexa-3,5-dien-1,2-dione, a possible structure proposed by our analysis of the NMR spectra, was synthesized by Suzuki-Miyaura coupling and subsequent oxidation of the resulting substituted phenol, although not being identical to the natural product

  合成了两个三联苯醌，用于对天然存在的生物活性三联苯醌的结构研究。Suzuki-Miyaura偶联并随后氧化生成的取代苯酚，合成了3-甲氧基-5,6-二苯基环己-3,5-二烯1,2-二酮，这是我们对NMR光谱分析提出的一种可能的结构，尽管与天然产品不同。从市售的2,5-二苯基-1,4-苯醌分三步合成了最近分离出的3-甲氧基-2,5-二苯基环己-2,5-二烯-1,4-二酮，总收率良好，并且它的NMR谱图与天然产物的谱图相同。