γ-lycorane | 909886-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: γ-lycorane
• 英文别名: dl-γ-Lycoran；α-Lycoran；9,10-methanediyldioxy-galanthane；5,7-Dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene
• CAS: 909886-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UPCSAMZZCYKRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexenylacetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  天然产物γ-lycorane的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成天然产物γ‑lycorane的方法。以经典的Johnson‑claisen重排反应，I2催化的N杂环的构建反应，以及钯催化的偶联关环反应等作为合成过程中的关键反应步骤，最终实现了天然产物γ‑lycorane的形式化合成。本发明整个路线的设计独特新颖，其反应过程反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，且路线中利用的是常规的化学试剂，原料廉价易得，可大大降低合成成本。

  公开号：

  CN109336899B

文献信息

• SUGIYAMA, NAOKAZU;NARIMIYA, MAMORU;IIDA, HIDEO;KIKUCHI, TOYOHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1455-1457
  作者：SUGIYAMA, NAOKAZU、NARIMIYA, MAMORU、IIDA, HIDEO、KIKUCHI, TOYOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• BACKVALL, JAN-E.;ANDERSSON, PHER G.;STONE, GUY B.;GOGOLL, ADOLF, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2988-2993
  作者：BACKVALL, JAN-E.、ANDERSSON, PHER G.、STONE, GUY B.、GOGOLL, ADOLF

  DOI：——

  日期：——
• 天然产物γ-lycorane的合成方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN109336899B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种合成天然产物γ‑lycorane的方法。以经典的Johnson‑claisen重排反应，I2催化的N杂环的构建反应，以及钯催化的偶联关环反应等作为合成过程中的关键反应步骤，最终实现了天然产物γ‑lycorane的形式化合成。本发明整个路线的设计独特新颖，其反应过程反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，且路线中利用的是常规的化学试剂，原料廉价易得，可大大降低合成成本。