methyl 3-amino-2-(-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propanoate hydrochloride | 73139-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2-(-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 3-amino-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 73139-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂*ClH
• 分子量: 272.707
• InChiKey: CMTGQIFOQUDNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 草酸 、 methyl 3-amino-2-(-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propanoate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到3-amino-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-(5-fluoroindol-3-yl)propanoic acid 以63%的产率得到methyl 3-amino-2-(-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-amino-2-(5-fluoro and

  摘要：

  具有I式的化合物，其中X为氟或甲氧基，R为氢或甲基，当X为氟时，R仅为氢的化合物是新颖的。具有I式的化合物及其酸加成盐对于治疗高血压是有用的。描述了制备具有I式化合物和有用中间体的过程。

  公开号：

  US04283336A1

文献信息

• US4283336A
  申请人：——

  公开号：US4283336A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4283410A
  申请人：——

  公开号：US4283410A

  公开（公告）日：1981-08-11