2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethyl) carbonate | 1578240-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethyl) carbonate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethyl carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethyl carbonate
• CAS: 1578240-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: KNMCRPULNNWTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethyl) carbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N⁶-((spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethoxy)carbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.3]hex-1-ene 的设计，一种用于超快光点击化学的可遗传编码的双应变烯烃

  摘要：

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/ja5012542
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基环丁基甲腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.3]hex-1-ene 的设计，一种用于超快光点击化学的可遗传编码的双应变烯烃

  摘要：

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/ja5012542

文献信息

• Spirohexene-Tetrazine Ligation Enables Bioorthogonal Labeling of Class B G Protein-Coupled Receptors in Live Cells
  作者：Carlo P. Ramil、Maoqing Dong、Peng An、Tracey M. Lewandowski、Zhipeng Yu、Laurence J. Miller、Qing Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b05674

  日期：2017.9.27

  regions (ECLs) of GCGR and GLP-1R, two members of class B G protein-coupled receptors (GPCRs) in mammalian cells with the incorporation efficiency dependent on the location. Subsequent bioorthogonal reactions with the fluorophore-conjugated DpTz reagents afforded the fluorescently labeled GCGR and GLP-1R ECL mutants with labeling yield as high as 68%. A multitude of functional assays were performed with

  一种新的生物正交反应物对，spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 和 3,6-di(2-pyridyl)-s-tetrazine (DpTz)，用于应变促进的逆电子需求 Diels-Alder 环加成，即四嗪连接，据报道。与先前报道的应变烯烃如反式环辛烯 (TCO) 和 1,3-二取代环丙烯相比，Sph 在四嗪与蛋白质底物的连接中表现出平衡的反应性和稳定性。Sph 的赖氨酸衍生物 SphK 被位点选择性地整合到 GCGR 和 GLP-1R 的细胞外环区 (ECL) 中，GCGR 和 GLP-1R 是哺乳动物细胞中 BG 类蛋白偶联受体 (GPCR) 的两个成员，其掺入效率取决于地点。随后与荧光团缀合的 DpTz 试剂进行生物正交反应，得到荧光标记的 GCGR 和 GLP-1R ECL 突变体，标记产率高达 68%。对这些 GPCR 突变体进行了多种功能分析，包括配体结合、配体诱导的受体内化和配体刺激的细胞内
• Two‐Factor Fluorogenic Cyanine‐Styryl Dyes with Yellow and Red Fluorescence for Bioorthogonal Labelling of DNA
  作者：Bastian Pfeuffer、Philipp Geng、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/cbic.202300739

  日期：2024.2.16

  High Turn-on and fast kinetics! The inverse electron demand Diels-Alder reactions of the synthesized yellow and red tetrazine-modified dyes with spirohexene-modified nucleosides and DNA provide large Stokes-shifts with high quantum yields. With no washing steps, cell imaging could be performed. We introduce two completely new dyes and spirohexene modfied compounds which extend the toolbox of already

  高开启和快速动力学！合成的黄色和红色四嗪修饰染料与螺己烯修饰核苷和 DNA 的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应提供了大斯托克斯位移和高量子产率。无需清洗步骤，即可进行细胞成像。我们引入了两种全新的染料和螺己烯改性化合物，扩展了现有可点击修饰的工具箱。
• A biocompatible Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction triggered by a bioorthogonal proximity-induced platform
  作者：Yayue Wang、Haojie Yang、Jie Li、Qiao Kong、Siming Zhou、Hongbao Sun、Lili Pan、Qiyong Gong、Ping Feng、Haoxing Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109226

  日期：2023.10

  Here, we present a novel bioorthogonal platform that enables precise positioning of attached moieties in close proximity, thereby facilitating the discovery and optimization of biocompatible reactions. Using this platform, we achieve a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction under physiological conditions, generating a fluorophore with a yield of up to 93%. This proximity platform should facilitate the

  在这里，我们提出了一种新颖的生物正交平台，可以将附着的部分精确定位在附近，从而促进生物相容性反应的发现和优化。利用该平台，我们在生理条件下实现了 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，产生的荧光团产率高达 93%。该邻近平台应有助于发现各种类型的生物相容性反应，使其成为生物医学应用的多功能工具。
• Design of Spiro[2.3]hex-1-ene, a Genetically Encodable Double-Strained Alkene for Superfast Photoclick Chemistry
  作者：Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja5012542

  日期：2014.3.19

  reporters offer a facile route to studying fast biological processes via the cycloaddition-based bioorthogonal reactions. Here, we report the design and synthesis of a strained spirocyclic alkene, spiro[2.3]hex-1-ene (Sph), for an accelerated photoclick chemistry, and its site-specific introduction into proteins via amber codon suppression using the wild-type pyrrolysyl-tRNA synthetase/tRNACUA pair.

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