6H-benzo[f][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-cd]furan-5-one | 1211798-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6H-benzo[f][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-cd]furan-5-one
• 英文别名: aristolactone II；3,5,10-Trioxapentacyclo[9.7.1.02,6.08,19.013,18]nonadeca-1(19),2(6),7,11,13,15,17-heptaen-9-one；3,5,10-trioxapentacyclo[9.7.1.02,6.08,19.013,18]nonadeca-1(19),2(6),7,11,13,15,17-heptaen-9-one
• CAS: 1211798-05-8
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• 分子量: 264.237
• InChiKey: UWIZBJUIIONJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-benzo[f][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-cd]furan-5-one 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到马兜铃内酰胺-II
  参考文献：
  名称：

  DNA adducts of aristolochic acid II: total synthesis and site-specific mutagenesis studies in mammalian cells

  摘要：

  马兜铃酸 I 和 II（AA-I、AA-II）存在于所有马兜铃属植物中。无论是以草药的形式还是以被污染的小麦粉的形式摄入这些酸，都会导致以肾小管间质纤维化为特征的剂量依赖性慢性肾衰竭。在这些病例中，50%的病例伴有上尿路恶性肿瘤。这种疾病现在被称为马兜铃酸肾病（AAN）。肾毒性主要由 AA-I 引起，而 AA-I 和 AA-II 都具有遗传毒性。从 AAN 患者的肾组织中分离出了 AA-I 和 AA-II 的 DNA 加合物。我们介绍了从 AA-II 中提取的 dA 和 dG 加合物的全合成、特异性位点掺入 DNA 寡聚物以及将这些修饰过的寡聚物拼接到质粒构建体中并转染到小鼠胚胎成纤维细胞中的过程。对质粒后代的分析表明，这两种加合物都能阻止复制，但仍能被 DNA 聚合酶部分处理。虽然大多数编码事件都涉及正确核苷酸的插入，但也发现了大量碱基的错误插入。dA 加合物的致突变性明显高于 dG 加合物；两种加合物几乎都会引起 dA 的错结合，从而导致 AL-II-dA→T 和 AL-II-dG→T 的转换。

  DOI：

  10.1093/nar/gkp815
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-oxo-5,7-dihydro-furo[3',4':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-4-yl)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到6H-benzo[f][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-cd]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  DNA adducts of aristolochic acid II: total synthesis and site-specific mutagenesis studies in mammalian cells

  摘要：

  马兜铃酸 I 和 II（AA-I、AA-II）存在于所有马兜铃属植物中。无论是以草药的形式还是以被污染的小麦粉的形式摄入这些酸，都会导致以肾小管间质纤维化为特征的剂量依赖性慢性肾衰竭。在这些病例中，50%的病例伴有上尿路恶性肿瘤。这种疾病现在被称为马兜铃酸肾病（AAN）。肾毒性主要由 AA-I 引起，而 AA-I 和 AA-II 都具有遗传毒性。从 AAN 患者的肾组织中分离出了 AA-I 和 AA-II 的 DNA 加合物。我们介绍了从 AA-II 中提取的 dA 和 dG 加合物的全合成、特异性位点掺入 DNA 寡聚物以及将这些修饰过的寡聚物拼接到质粒构建体中并转染到小鼠胚胎成纤维细胞中的过程。对质粒后代的分析表明，这两种加合物都能阻止复制，但仍能被 DNA 聚合酶部分处理。虽然大多数编码事件都涉及正确核苷酸的插入，但也发现了大量碱基的错误插入。dA 加合物的致突变性明显高于 dG 加合物；两种加合物几乎都会引起 dA 的错结合，从而导致 AL-II-dA→T 和 AL-II-dG→T 的转换。

  DOI：

  10.1093/nar/gkp815