3-benzoyl-7-hydroxycoumarin | 19088-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-benzoyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 19088-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD02059146
• 分子量: 266.253
• InChiKey: UWQPLMCCTUJLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-7-hydroxycoumarin 生成 7-hydroxy-3-(α-hydroxyimino-benzyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Pandya; Pandya, Agra University Journal of Research, Science, 1955, vol. 4, p. 345,346, 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-benzoyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代香豆素衍生物的 ROS 抑制活性和细胞毒性评估。

  摘要：

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物

  DOI：

  10.2174/1573406415666190826153001

文献信息

• [EN] KETOCOUMARINS AS PHOTOINITIATORS AND PHOTOSENSITIZERS IN INKS<br/>[FR] CÉTOCOUMARINES COMME PHOTO-INITIATEURS ET PHOTO-SENSIBILISATEURS DANS DES ENCRES
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2014018826A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A series of novel ketocoumarin photoinitiators are disclosed for use in radiation curing.

  一系列新型酮香豆素光引发剂被披露用于辐射固化。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• α-Glucosidase inhibitory antihyperglycemic activity of substituted chromenone derivatives
  作者：B. China Raju、Ashok K. Tiwari、J. Ashok Kumar、A. Zehra Ali、Sachin B. Agawane、G. Saidachary、K. Madhusudana

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.047

  日期：2010.1

  varying degrees of α-glucosidase inhibitory and DPPH scavenging activity. Compound 4x emerged as the most potent α-glucosidase inhibitor in present series of compounds owing to the presence of 3-acetyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl) group on chromenone; however, it could not display DPPH scavenging activity and was found to be mixed non-competitive type inhibitor of rat intestinal α-glucosidase. When tested in

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄
• Synthesis of coumarins modified with cobalt bis (1,2-dicarbolide) and closo-dodecaborate boron clusters
  作者：Irina Kosenko、Julia Laskova、Alexandra Kozlova、Andrey Semioshkin、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121370

  日期：2020.8

  Synthesis and characterization of novel coumarins containing carborane units were described. The breakdown reactions of cyclic oxonium derivatives of cobalt bis (1,2-dicarbollide) and closo-dodecaborate anions with a series of 7-hydroxy-3-substituted coumarins led to conjugates attached via C-7 position of the coumarin unit. The corresponding reactions of cobalt bis (1,2-dicarbollide) anion with 3

  描述了含有碳硼烷单元的新型香豆素的合成与表征。钴双（1,2- dicarbollide）和环状氧鎓衍生物的击穿反应闭合碳-dodecaborate阴离子与一系列导致经由香豆素单元的C-7位连接的缀合物7-羟基-3-取代的香豆素。钴双（1,2-二咔唑）阴离子与3-（4-羟基苯甲酰基）-7-甲氧基-2H-铬-2--2-酮的相应反应导致通过C-3位置连接的缀合物。以碱金属盐的形式分离出新型缀合物。因此，这些缀合物对于在水介质中进行荧光研究很感兴趣。
• Dual Role of Oxoaldehydes: Divergent Synthesis of 3-Aryl- and 3-Aroylcoumarins
  作者：Ali Moazzam、Meysam Khodadadi、Farnaz Jafarpour、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02159

  日期：2022.3.4

  arylation and aroylation of coumarins with glyoxals in a metal-free manner is presented. The aryl glyoxal is for the first time recognized to serve as an aryl surrogate in addition to its role as an aroyl transfer reagent via a simple switch in reaction conditions. The approach accommodates a broad substrate scope and high yields of the two types of cross-coupling reactions starting from identical starting

  提出了一种简便有效的合成各种有价值的 3-芳基香豆素和 3-芳酰基香豆素的方法，该方法通过香豆素与乙二醛以无金属方式直接芳基化和芳基化。芳基乙二醛首次被认为可以作为芳基替代物，此外还可以通过反应条件的简单转换作为芳酰基转移试剂。该方法适用于从相同起始材料开始的两种类型的交叉偶联反应的广泛底物范围和高产率。