Sulfuric acid mono-{5-hydroxy-2-(4-hydroxy-benzoyl)-1,4-bis-(4-hydroxy-phenyl)-3-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl} ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Sulfuric acid mono-{5-hydroxy-2-(4-hydroxy-benzoyl)-1,4-bis-(4-hydroxy-phenyl)-3-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl} ester
• 英文别名: [5-hydroxy-2-(4-hydroxybenzoyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6H-pyrrolo[3,2-g]carbazol-7-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₄₁H₃₀N₂O₁₀S
• 分子量: 742.763
• InChiKey: VAAPUJDOWGMLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl (2,2,2-trichloroethyl) sulfate 在 甲酸铵 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Sulfuric acid mono-{5-hydroxy-2-(4-hydroxy-benzoyl)-1,4-bis-(4-hydroxy-phenyl)-3-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 的全合成

  摘要：

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成

  DOI：

  10.1021/ja0541175