(1S,3S)-cis-pinonic acid dimethyl ester | 208651-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-cis-pinonic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 208651-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: RFRMLUSQJNLFME-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-cis-pinonic acid dimethyl ester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-4-[(1S,3R)-3-[(Z)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclobutyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-α-pine烯立体选择性合成新型环丁烷脱氢氨基酸

  摘要：

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00557-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮 在 H₆[PV₃Mo₉O₄₀]*aq 氧气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以100%的产率得到(1S,3S)-cis-pinonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于钒的HPA和双氧对α-羟基酮进行高效且选择性的催化氧化裂解。

  摘要：

  H3 + n [PMo12-nVnO 40] .aq（HPA-n，n = 3）和双氧的组合提供了一种清洁的区域选择性试剂，用于均质裂解各种代表性的α-羟基酮（伯胺基到叔胺基），结果是与手性天然产物的催化开环一样有效。

  DOI：

  10.1039/b106969a

文献信息

• Efficient and selective catalytic oxidative cleavage of α-hydroxy ketones using vanadium-based HPA and dioxygen
  作者：Leïla El Aakel、Franck Launay、Ahmed Atlamsani、Jean-Marie Brégeault

  DOI：10.1039/b106969a

  日期：——

  The combination of H3 + n[PMo12 - nVnO 40].aq (HPA-n, n = 3) and dioxygen proides a clean and regioselective reagent for the homolytic cleavage of various representative alpha-hydroxy ketones (primaryto tertiary) and turns out to be as efficient for the catalytic ring opening of chiral natural products.

  H3 + n [PMo12-nVnO 40] .aq（HPA-n，n = 3）和双氧的组合提供了一种清洁的区域选择性试剂，用于均质裂解各种代表性的α-羟基酮（伯胺基到叔胺基），结果是与手性天然产物的催化开环一样有效。
• Stereoselective synthesis of novel cyclobutane dehydro amino acids from (+)-α-pinene
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00557-7

  日期：1998.5

  from α-pinene as chiral precursor. These products, presenting two asymmetric carbons, two or four prochiral centers, and appropriate chemical functions, are versatile precursors to a variety of cyclobutane amino acid derivatives.

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。