2-(4'-butyl-3'-methoxy-2'-(methoxymethoxy)phenyl)methyl-4,5-dimethoxy-6-(methoxycarbonyl)pyridine-3-carboxylic acid | 223578-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-butyl-3'-methoxy-2'-(methoxymethoxy)phenyl)methyl-4,5-dimethoxy-6-(methoxycarbonyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[[4-Butyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-4,5-dimethoxy-6-methoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 223578-24-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₉
• 分子量: 477.511
• InChiKey: DWUAGEBETUECSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-butyl-3'-methoxy-2'-(methoxymethoxy)phenyl)methyl-4,5-dimethoxy-6-(methoxycarbonyl)pyridine-3-carboxylic acid 在 air 、 2,2,2-三氟乙醇 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 phomazarin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phomazarin 的全合成

  摘要：

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。

  DOI：

  10.1021/ja983631q
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2,3,6-tris(ethoxycarbonyl)pyridine 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.59h， 生成 2-(4'-butyl-3'-methoxy-2'-(methoxymethoxy)phenyl)methyl-4,5-dimethoxy-6-(methoxycarbonyl)pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phomazarin 的全合成

  摘要：

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。

  DOI：

  10.1021/ja983631q