N-(4-fluorobenzoyl)-4-bromopiperidine | 1082786-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzoyl)-4-bromopiperidine
• 英文别名: (4-bromopiperidin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone；(4-fluorophenyl)(4-bromopiperidin-1-yl)methanone；(4-Bromopiperidin-1-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1082786-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFNO
• 分子量: 286.144
• InChiKey: YUYNJOSEKRCAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzoyl)-4-bromopiperidine 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-fluorobenzoyl)piperidine-4-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  利用光氧化还原催化和流动化学从烷基溴和醇制备烷基磺酰氟的温和策略

  摘要：

  容易获得含有磺酰氟基团的富含sp 3的支架仍然受到限制。在此，我们描述了一种温和且可扩展的策略，利用光氧化还原催化从容易获得的烷基溴和醇制备烷基磺酰氟。该方法基于卤素原子转移(XAT)，然后是SO 2捕获和氟化。该方法的特点是条件温和，能够快速获得高价值衍生物，并且已使用连续搅拌釜级联反应器将产量扩大至 5 g。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01216
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-fluorobenzoyl)-4-bromopiperidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基卤与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201102984

文献信息

• Kinetics of a Ni/Ir-Photocatalyzed Coupling of ArBr with RBr: Intermediacy of ArNi^II(L)Br and Rate/Selectivity Factors
  作者：Yael Ben-Tal、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.2c06831

  日期：2022.8.24

  coupling of an aryl bromide (ArBr) with an alkyl bromide (RBr) has been analyzed using in situ LED-19F NMR spectroscopy. Four components (light, [ArBr], [Ni], [Ir]) are found to control the rate of ArBr consumption, but not the product selectivity, while two components ([(TMS)3SiH], [RBr]) independently control the product selectivity, but not the rate. A major resting state of nickel has been identified

  已经使用原位LED - 19 F NMR 光谱分析了芳基溴化物 (ArBr) 与烷基溴化物 (RBr) 的 Ni/Ir 光催化偶联。发现有四种成分（光、[ArBr]、[Ni]、[Ir]）可以控制 ArBr 的消耗速率，但不能控制产品的选择性，而两种成分（[(TMS) 3 SiH]、[RBr]）独立控制产品的选择性，而不是速率。镍的主要静止状态已被确定为 ArNi II (L)Br，而13C-同位素夹带用于表明配合物经过 Ir 光催化转化为产物（Ar-R、Ar-H、Ar-溶剂）与 ArBr 的释放竞争。一系列相互竞争的吸收和猝灭效应导致 Ir 和 Ni 催化剂负载量与反应速率之间存在复杂的相关性。Ir/Ni Beer-Lambert 吸收曲线的差异允许通过使用更短波长的光源来增加速率，而不会影响选择性。该过程的最小动力学模型允许模拟反应并为在实验室中优化这些过程提供见解。