α,α,β,β-tetramethyl-β-propiolactone | 10008-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α,α,β,β-tetramethyl-β-propiolactone
• 英文别名: 3,3,4,4-tetramethyl-2-oxoetanone；3,3,4,4-Tetramethyl-2-oxetanone；tetramethyl-oxetan-2-one；3,3,4,4-Tetramethyloxetan-2-one
• CAS: 10008-69-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VOBXGRUVMYAPIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  151.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,β,β-tetramethyl-β-propiolactone 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 生成 2,2,3-三甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  用有机铜试剂通过β-丙内酯的区域选择性开环合成三种碳均同羧酸的简便方法

  摘要：

  在铜（I）盐存在下，有机铜试剂，例如二有机铜酸盐，有机铜-三丁基膦和格利雅试剂，通过区域选择性的β-碳-氧裂变与β-丙内酯反应，生成3-取代的丙酸。在这三种有机铜试剂中，二有机铜酸盐，特别是铜卤化铝的酸收率最高，这在空间受阻的β-丙内酯（如β-甲基-和α，β-二甲基-β）的开环中表现得尤为明显。 -丙内酯，以及在使用带有铜和烯丙基取代基的有机铜试剂的反应中。S N证实β-丙内酯开环通过顺式-α，β-二甲基-β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应，β-碳的构型主要转化的2通路，得到syn-2,3,4,4-四甲基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80068-7
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,2,3-三甲基丁酸 在 dimethyl azodicarboxylate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到α,α,β,β-tetramethyl-β-propiolactone
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦-偶氮二羧酸酯（Mitsunobu反应）酯化的机理

  摘要：

  反应 de Mitsunobu des acides hydroxy-3 trimethyl-2,2,3 butyrique et threo- et erythro-diphenyl-3,4 hydroxy-3methyl-2 butyriques et deoxygenation par la tri-phenylphosphine des peroxylactones相应物

  DOI：

  10.1021/ja00318a053

文献信息

• Synthesis of substituted β-lactones by a Reformatsky reaction of carbonyl compounds, phenyl α-bromoalkanoates, and indium
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00039-b

  日期：1995.3

  Di-, tri-, and tetrasubstituted β-lactones are accessible in a one-step procedure by a Reformatsky reaction of phenyl α-bromoalkanoates with ketones or aldehydes at a sacrificial indium anode. With indium powder comparable results are obtained. The yield of β-lactones is significantly lower, if zinc is used instead of indium.

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。
• SYNTHESIS OF METAL COMPLEXES AND USES THEREOF
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20170225157A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure provides novel methods of making aluminum complexes with utility for promoting epoxide carbonylation reactions. Methods include reacting neutral metal carbonyl compounds with alkylaluminum complexes.

  本公开提供了制备铝配合物的新方法，可用于促进环氧丙烯酸酯羰基化反应。方法包括将中性金属羰基化合物与烷基铝配合物反应。
• Synthesis of .alpha.,.alpha.,.beta.,.beta.-Tetrasubstituted .beta.-Lactones from Ketones, Ethyl .alpha.-Bromoisobutyrate, and Indium or Zinc. Factors Influencing the .beta.-Lactone Formation in the Electrochemical and the Classical Procedure of the Reformatsky Reaction
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Karl-Heinz Schwarz、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1021/jo00090a038

  日期：1994.6

  An efficient synthesis of alpha,alpha,beta,beta-tetrasubstituted beta-lactones is achieved by an electrochemically supported Reformatsky reaction of aliphatic and aromatic ketones with ethyl alpha-bromoisobutyrate at a sacrificial indium anode. Under these conditions, in most cases the expected beta-hydroxy esters are formed only in negligible amounts or not at all. beta-Lactones are also obtained with a sacrificial zinc anode or even with indium or zinc powder. The substitution pattern of the reactants, the polarity of the solvent, and the applied metal are recognized as factors influencing the extent of the beta-lactone formation.
• KAWASHIMA, MASATOSHI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 403-412
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;NARITA, NOZOMU;NISHIZAWA, YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1843-1845
  作者：ADAM, W.、NARITA, NOZOMU、NISHIZAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——