1-chloro-3-methoxy-3-methyl-butan-2-one | 57539-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-methoxy-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 1-Chloro-3-methoxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 57539-98-7
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD18813307
• 分子量: 150.605
• InChiKey: FWXZFIQYZBZQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-1,1-dimethyl-2-(trimethylsiloxy)allyl chloride 在 甲醇 、 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-chloro-3-methoxy-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)烯丙基阳离子的生成及其与1,3-二烯的反应。3 + 4 .fwdarw 机制的变化。7 与溶剂环加成

  摘要：

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。

  DOI：

  10.1021/ja00369a031

文献信息

• The favorskii rearrangement of dichlorinated methylketones
  作者：N. Schamp、N. De Kimpe、W. Coppens

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80198-0

  日期：1975.1

  Twenty-two dichlorinated methylketones have been submitted to Favorskii rearrangement in NaOMeMeOH. Distribution of products is strongly dependent on substitution. Primary dichloromethyl-ketones (R2 = H) gave rise to Favorskii esters only. Results are explained by a cyclopropanone intermediate, which is formed stereospecifically by disrotative closure of a delocalized zwitter-ion. Opening of the cyclopropanone

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。
• SHIMIZU, NOBUJIRO;TANAKA, MASAYUKI;TSUNO, YUHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1330-1340
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、TANAKA, MASAYUKI、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——