5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 50678-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6-prenylflavon
• 英文别名: 6-Prenylchrysin；5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 50678-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: SIXNWJHCSFYZBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87.8%的产率得到2-cyclohexyl-5,7-dihydroxy-6-(3-methylbutyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  单侧 Wessely-Moser 重排反应的机理

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8827
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 白杨素 在 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  GuA6DT，一种来自甘草的区域特异的异戊二烯基转移酶，催化黄酮的6-异戊二烯化

  摘要：

  区域特异性异戊烯基化：来自甘草的黄酮类异戊二烯基戊烯基转移酶GuA6DT负责黄酮的异戊烯基化。在C-5和C-7位置上的羟基对于异戊二烯化至关重要，异戊二烯的区域特异性发生在C-6处。GuA6DT可用作制备生物活性异黄酮的环保和高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402160

文献信息

• Prenylated Flavonoids with Potential Antimicrobial Activity: Synthesis, Biological Activity, and In Silico Study
  作者：Mauricio Osorio、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Estefania Butassi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Margarita Montoya、Sophia Mejías、Marcelo Cortez-San Martín、Yesseny Vásquez-Martínez

  DOI：10.3390/ijms22115472

  日期：——

  emphasis on antimicrobial ones. Compounds 9, 11, and 12 showed inhibitory activity against human pathogenic fungi. Compounds 11, 12 (flavanones) and 13 (isoflavone) were the most active against clinical isolated Staphylococcus aureus MRSA, showing that structural requirements as prenylation at position C-6 or C-8 and OH at positions C-5, 7, and 4′ are key to the antibacterial activity. The combination

  烯丙基化类黄酮是一类重要的自然黄酮类，具有重要的生物学活性，但它们的低丰度限制了其在药物中的应用。在这里，我们展示了命名为7-13的7种异戊烯基黄酮的半合成和各种生物活性的测定，重点是抗菌素。化合物9，11，和12显示出对人的致病性真菌的抑制活性。化合物11，12（黄烷酮）和13（异黄酮）反对临床分离出的最活跃的金黄色葡萄球菌MRSA，表明在C-6或C-8位置的异戊烯化和在C-5、7和4'位置的OH的结构要求是抗菌活性的关键。11或12与市售抗生素的组合可协同增强万古霉素，环丙沙星和甲氧西林的抗细菌活性，其抗药性细菌的作用提高了10到100倍。化合物11与环丙沙星合用能够降低环丙沙星产生的ROS水平。根据11的S对映体与ATP结合盒转运蛋白的对接结果显示最有利的结合能。但是，需要更多的研究来支持这一结果。
• Catalytic prenylation of natural polyphenols
  作者：Yi Du、Iman Korchi、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1039/d3nj04371a

  日期：——

  Prenylated polyphenols occur naturally and exhibit biological activity superior to the ubiquitous parent polyphenols. However, their low abundance limits the wider application of these derivatives. In this work, we present an expedient, single-step catalytic protocol for introducing terpene fragments into the aromatic rings of the widely available natural stilbenoids and flavonoids to upgrade their

  异戊二烯化多酚天然存在，并表现出优于普遍存在的母体多酚的生物活性。然而，它们的低丰度限制了这些衍生物的更广泛应用。在这项工作中，我们提出了一种便捷的单步催化方案，用于将萜烯片段引入广泛使用的天然二苯乙烯类化合物和黄酮类化合物的芳环中，以提高其治疗潜力。
• CHALLENGE TEST FOR DIAGNOSING SUBTYPE OF AUTISM SPECTRUM DISEASE
  申请人：Stalicla S.A.

  公开号：EP3479845A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  The present invention is directed to a method of identifying autism spectrum disorder (ASD) subtype 1 patients, wherein the method comprises: administering an Nrf2-activator to an ASD patient previously diagnosed with ASD or a subject displaying clinical signs of ASD, and identifying the ASD patient as an ASD subtype 1 patient if the patient shows a negative response after administration of the Nrf2-activator. Likewise, the present invention is directed to an Nrf2-activator for use in identifying autism spectrum disorder (ASD) subtype 1 patients, wherein the Nrf2-activator is administered to a subject, wherein the subject is a patient previously diagnosed with ASD or a subject displaying clinical signs of ASD and wherein an ASD subtype 1 patient is identified by a negative response.

  本发明涉及一种鉴别自闭症谱系障碍（ASD）亚型1患者的方法，其中该方法包括：向先前诊断为ASD的ASD患者或显示ASD临床症状的受试者施用Nrf2-激活剂，如果患者在施用Nrf2-激活剂后显示阴性反应，则将该ASD患者鉴别为ASD亚型1患者。同样，本发明涉及一种用于鉴定自闭症谱系障碍（ASD）亚型1患者的Nrf2-激活剂，其中将Nrf2-激活剂施用给受试者，受试者是先前诊断为ASD的患者或显示ASD临床症状的受试者，并且通过阴性反应鉴定ASD亚型1患者。
• <i>C</i>-Isoprenylation of Flavonoids Enhances Binding Affinity toward P-Glycoprotein and Modulation of Cancer Cell Chemoresistance
  作者：Gilles Comte、Jean-Baptiste Daskiewicz、Christine Bayet、Gwenaëlle Conseil、Armelle Viornery-Vanier、Charles Dumontet、Attilio Di Pietro、Denis Barron

  DOI：10.1021/jm991128y

  日期：2001.3.1

  Previous studies have shown that flavones bind to P-glycoprotein (Pgp) with higher affinity than isoflavones, flavanones, and glycosylated derivatives. In the present work, a series of C- or O-substituted hydrophobic derivatives of chrysin were synthesized to further investigate structural requirements of the A ring toward Pgp modulation. Increasing hydrophobicity at either position 6, 8, or 7 increased the affinity of in vitro binding to a purified cytosolic domain of Pgp, but only benzyl and 3,3-dimethylallyl C-substitution produced a high maximal quenching of the protein intrinsic fluorescence. Inhibition of membrane Pgp within leukemic cells, characterized by intracellular drug accumulation, was specifically produced by isoprenylated derivatives, with 8-(3,3-dimethylallyl)chrysin being even more efficient than the commonly used cyclosporin A.
• BEIRNE J. J.; CARROLL N. M.; OSULLIVAN W. I.; WOODS J., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 3, 265-267
  作者：BEIRNE J. J.、 CARROLL N. M.、 OSULLIVAN W. I.、 WOODS J.

  DOI：——

  日期：——