murrayamine K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrayamine K
• 英文别名: (3,5-dimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-3-yl)methyl acetate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: VXGUFEDPWNLOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 murrayamine K
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Murrayamine E, I, and K

  摘要：

  We describe efficient synthetic routes to murrayamine A (mukoenine C), O-methylmurrayamine A, mahanine, O-methylmahanine, and murrayamine D and the first total syntheses of murrayamine E, I, and R.. Key steps are a palladium-catalyzed construction of the carbazole framework and an: annulation of the pyran ring, which is either catalyzed by phenylboronic acid or promoted by a Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00630