licochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: licochalcone
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；licochalcone C；Licochalcone-C; LicoC; Lico-C; Lico C；3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: WBDNTJSRHDSPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 、 、 licochalcone 生成 2-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-4,4'-dihydroxychalcone Licochalcone C
  参考文献：
  名称：

  Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones

  摘要：

  本发明涉及使用1,3-双芳基-丙烯酮（查尔酮）、1,3-双芳基-丙酮（二氢查尔酮）和1,3-双芳基-丙炔酮用于制备用于治疗或预防许多严重疾病的药物组合物，包括i）与炎性细胞因子有害影响有关的情况，ii）涉及幽门螺杆菌感染的情况，iii）涉及病毒感染的情况，iv）恶性肿瘤疾病和v）由微生物或寄生虫引起的情况。本发明还涉及具有有利的替代模式的新型查尔酮和二氢查尔酮（特别是烷氧基取代变体），其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型查尔酮的药物组合物。此外，本发明还涉及一种分离利什曼原虫富马酸还原酶的方法，用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。

  公开号：

  US20030065039A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 licochalcone
  参考文献：
  名称：

  리코찰콘 Ｃ 합성방법

  摘要：

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。

  公开号：

  KR20150098792A