licochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: licochalcone
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；licochalcone C；Licochalcone-C; LicoC; Lico-C; Lico C；3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: WBDNTJSRHDSPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 、 、 licochalcone 生成 2-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-4,4'-dihydroxychalcone Licochalcone C
  参考文献：
  名称：

  Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones

  摘要：

  本发明涉及使用1,3-双芳基-丙烯酮（查尔酮）、1,3-双芳基-丙酮（二氢查尔酮）和1,3-双芳基-丙炔酮用于制备用于治疗或预防许多严重疾病的药物组合物，包括i）与炎性细胞因子有害影响有关的情况，ii）涉及幽门螺杆菌感染的情况，iii）涉及病毒感染的情况，iv）恶性肿瘤疾病和v）由微生物或寄生虫引起的情况。本发明还涉及具有有利的替代模式的新型查尔酮和二氢查尔酮（特别是烷氧基取代变体），其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型查尔酮的药物组合物。此外，本发明还涉及一种分离利什曼原虫富马酸还原酶的方法，用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。

  公开号：

  US20030065039A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 licochalcone
  参考文献：
  名称：

  리코찰콘 Ｃ 합성방법

  摘要：

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。

  公开号：

  KR20150098792A

文献信息

• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  本发明涉及使用1,3-双芳基-丙烯酮（查尔酮）、1,3-双芳基-丙酮（二氢查尔酮）和1,3-双芳基-丙炔酮用于制备用于治疗或预防许多严重疾病的药物组合物，包括i）与炎性细胞因子有害影响有关的情况，ii）涉及幽门螺杆菌感染的情况，iii）涉及病毒感染的情况，iv）恶性肿瘤疾病和v）由微生物或寄生虫引起的情况。本发明还涉及具有有利的替代模式的新型查尔酮和二氢查尔酮（特别是烷氧基取代变体），其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型查尔酮的药物组合物。此外，本发明还涉及一种分离利什曼原虫富马酸还原酶的方法，用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。