2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde | 163041-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-4-(2-tetrahydropyranyl)oxybenzaldehyde；2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 163041-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: APJAJGRSJXEJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 、 2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-{2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}-1-{4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Licochalcone C

  摘要：

  通过使用区域选择性$Al_2O_3$介导的C-异戊二烯化，然后在碱性条件下进行常规的Claisen-Schmidt缩合，从市售的2,4-二羟基苯甲醛合成了甘草查耳酮C。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1996
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-(3-methyl-2-but-en-1-yl)benzaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Licochalcone C

  摘要：

  通过使用区域选择性$Al_2O_3$介导的C-异戊二烯化，然后在碱性条件下进行常规的Claisen-Schmidt缩合，从市售的2,4-二羟基苯甲醛合成了甘草查耳酮C。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1996

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES<br/>[FR] 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROPANE-1-ONES ET 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-YN-1-ONES A ACTION BIOLOGIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999000114A2

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infections by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de 1,3-bis-aromatique-prop-2-en-ones (chalcones), de 1,2-bis-aromatique-propane-1-ones (dihydrochalcones) et de 1,3-bis-aromatique-prorp-2-yn-1-ones pour préparer des compositions pharmaceutiques s'utilisant dans le traitement et la prophylaxie d'un nombre d'affections graves, comprenant: i) les états liés aux effets nocifs des cytokines inflammatoires, ii) les états occasionnant des infections à Helicobacter, iii) les états occasionnant des infections à virus, iv) des troubles néoplasiques, et v) les états induits par des micro-organismes ou des parasites. L'invention concerne en outre de nouvelles chalcones et des dihydrochalcones (notamment des variantes substituées par alcoxy) ayant des modèles de substitution avantageux quant aux effets qu'elles induisent en tant que substances médicamenteuses. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces nouvelles chalcones. L'invention concerne par ailleurs un procédé permettant d'isoler la réductase de fumarate du genre Leishmania, ainsi que des méthodologies de rapport constitution-activité quantitatif pour sélectionner les composés puissants utilisés aux fins mentionnées précédemment.
• Facile Synthesis of Licochalcone C
  作者：Cheol Gi Kim、Jae-Ho Jeon、Young Hwa Seo、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.1996

  日期：2014.7.20

  Licochalcone C was synthesized from commercially available 2,4-dihydroxybenzaldehde by using regioselective $Al_2O_3$-mediated C-prenylation followed by conventional Claisen-Schmidt condensation in basic condition.

  通过使用区域选择性$Al_2O_3$介导的C-异戊二烯化，然后在碱性条件下进行常规的Claisen-Schmidt缩合，从市售的2,4-二羟基苯甲醛合成了甘草查耳酮C。