4-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-3a,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WAQRUIHPYIOUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  drimane倍半萜的分子内diels-alder方法合成

  摘要：

  由D-紫罗兰酮以分子内Diels-Alder反应为关键步骤合成了Drimane倍半萜，包括外消旋和旋光形式的drimeninl cinnamolide 2和polygodial 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90336-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 4-Hydroxy-6,6,9a-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  drimane倍半萜的分子内diels-alder方法合成

  摘要：

  由D-紫罗兰酮以分子内Diels-Alder反应为关键步骤合成了Drimane倍半萜，包括外消旋和旋光形式的drimeninl cinnamolide 2和polygodial 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90336-9

文献信息

• HE, JU-FANG;WU, YU-LIN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1933-1940
  作者：HE, JU-FANG、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of drimane sesquiterpenes an intramolecular diels-alder approach
  作者：Ju-Fang He、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90336-9

  日期：1988.1

  Drimane sesquiterpenes, including drimeninl cinnamolide 2 and polygodial 3 in both racemic and optically active forms, were synthesized from β-ionone with intramolecular Diels-Alder reaction as the key step.

  由D-紫罗兰酮以分子内Diels-Alder反应为关键步骤合成了Drimane倍半萜，包括外消旋和旋光形式的drimeninl cinnamolide 2和polygodial 3。