Pregna-4,17-diene-3,16-dione | 95975-55-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregna-4,17-diene-3,16-dione
• 英文别名: 17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione
• CAS: 95975-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.4
• InChiKey: WDXRGPWQVHZTQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为5 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R37
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

性状：白色至淡黄色固体粉末。

用途：香胶甾酮是一种植物甾醇，源自 Commiphora wightii 树的树胶脂。它通过下调抗细胞凋亡基因产物（如 IAP1、xIAP、Bfl-1/A1、Bcl-2、cFLIP 和 survivin）、调节细胞周期蛋白（如 cyclin D1、c-Myc）、激活 caspases、JNK，抑制 Akt，并抑制多种肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡。香胶甾酮通过调节几种转录因子介导基因表达，包括 NF-κB、STAT3、C/EBPα、雄激素受体（androgen receptor）和糖皮质激素受体（glucocorticoid receptors）。它是一种法尼醇 X 受体 (FXR) 拮抗剂，可降低 CDCA 诱导的 FXR 活化，Z- 和 E-Guggulsterone 的 IC50 分别为 17 μM 和 15 μM。

靶点：JNK、Akt、caspase

体外研究：Guggulsterone（0.5-20 μM；24 小时）抑制 TREM-1、TLR4 和 TNF-α 表达，以及 LPS 诱导的 IκBα 磷酸化和 NF-κB p65 的磷酸化。

Western Blot 分析

• 细胞系：RAW 264.7 小鼠巨噬细胞
• 浓度：0.5、5、10、20 μM
• 孵育时间：24 小时
• 结果：抑制了 TREM-1、TLR4 和 TNF-α 的表达以及 LPS 诱导的 IκBα 磷酸化和 NF-κB p65 的磷酸化。

体内研究：口服给予 Guggulsterone（100 mg/kg，每日一次共8天），显著改善了 TNBS 引起的野生型小鼠结肠炎的存活率。

动物模型

• 动物模型：TNBS 引起的野生型小鼠结肠炎
• 剂量：100 mg/kg
• 给药方式：口服；每日一次；连续8天
• 结果：显著改善了 TNBS 引起的野生型小鼠结肠炎的存活率。