N^2'-deacetyl-N-^2’(N-methylalanyl)maytansine | 35846-53-8

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N^2'-deacetyl-N-^2’(N-methylalanyl)maytansine
• 英文别名: (11-Chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl) 2-[acetyl(methyl)amino]propanoate
• CAS: 35846-53-8
• 化学式: C₃₄H₄₆ClN₃O₁₀
• 分子量: 692.206
• InChiKey: WKPWGQKGSOKKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5-184℃
• 比旋光度：
  D26 -145° (c = 0.055 in chloroform)
• 沸点：
  895.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1049 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：2 mg/ml； PBS (pH 7.2)：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

maytansine是一种高效的微管靶向化合物，在亚纳摩尔浓度下能够诱导有丝分裂停止并杀伤肿瘤细胞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^2'-deacetyl-N-^2’(N-methylalanyl)maytansine 、 Fmoc-4-(4-氨基苯基)丁酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到N^2'-deacetyl-N^2’[FMoc-4-(4-aminophenyl)butyrl]maytansine
  参考文献：
  名称：

  Maytansinoid derivatives with peptide linker and conjugates thereof

  摘要：

  该发明涉及具有肽连接剂的新型细胞结合剂-细胞毒剂结合物，并更具体地涉及公式(I)的结合物。该发明还提供了公式(II)的新型细胞毒剂，以及由公式(III)表示的连接剂化合物和由公式(IV)表示的药物-连接剂化合物。该发明还提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物中增生性疾病的组合物和方法，使用该发明的化合物或结合物。

  公开号：

  US09289512B2