montamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: montamine
• 英文别名: N,N'-bis[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N'-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]prop-2-enehydrazide
• 化学式: C₄₀H₃₈N₄O₈
• 分子量: 702.764
• InChiKey: WJQPKODYGUUUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 montamine
  参考文献：
  名称：

  推定的Montamine的全合成和拟议的结构重新分配†

  摘要：

  天然产物montamine最初被指定为是通过5-羟色胺侧链上的N-N'键连接的moschamine的同型二聚体。报告的结构的全面综合显示这是不正确的。对光谱数据的分析表明，二聚化位点已被错误地分配，并且山雀胺很可能是先前文献中所述的4,4'-二苯胺氨基甲酸酯天然产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01304b

文献信息

• Total synthesis of putative montamine and a proposed structural reassignment
  作者：Lachlan M. Blair、Elizabeth A. Colby Davie、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c4ob01304b

  日期：——

  The natural product montamine was originally assigned as a homodimer of moschamine linked by a N–N′ bond at the serotonin side-chain. A total synthesis of the reported structure has shown this to be incorrect. Analysis of the spectroscopic data suggests that the dimerization site has been incorrectly assigned, and montamine is likely to be a 4,4′-bismoschamine natural product previously described in

  天然产物montamine最初被指定为是通过5-羟色胺侧链上的N-N'键连接的moschamine的同型二聚体。报告的结构的全面综合显示这是不正确的。对光谱数据的分析表明，二聚化位点已被错误地分配，并且山雀胺很可能是先前文献中所述的4,4'-二苯胺氨基甲酸酯天然产物。