5,8-二氢萘-1,4-二醇 | 3090-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二氢萘-1,4-二醇
• 英文名称: 5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-5,8-dihydronaphthalene；5,8-Dihydroxy-1,4-dihydronaphthalene；5,8-dihydro-1,4-dihydroxynaphthalene；5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-diol；1,4-dihydro-5,8-naphthalenediol；5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 3090-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LZODMDMDIZUSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二氢萘-1,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮前体的合成：5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌

  摘要：

  摘要描述了制备大量 5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌 9 的两种实用且有效的方法。这两种合成方法都涉及一条具有较少步骤的简单路线，并使用容易获得且价格低廉的起始材料。这种前体的大规模生产可能有助于进一步研究，包括抗肿瘤蒽环类药物的合成和开发其活性增加和毒性降低的类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200028508
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢萘-1,4-二酮 生成 5,8-二氢萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  RUSSKIX, V. V.;CHERNENKO, G. F.;BUXTOYAROVA, A. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 3, 559-565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ether Derivatives of 3-Amino-1,2-propanediols, VI Syntheses and Pharmacological Investigations of 5,8-Bis[2-hydroxy-3-(alkylamino)propoxy]-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Elena Chalina、Krastina Christova、Damian Dantchev、Duska Staneva、Lilyana Rainova、Lidia Chakarova

  DOI：10.1002/ardp.19873200716

  日期：——

  By reaction of 5,8‐dihydroxy‐1,4‐dihydronaphthalene (1) with epichlorohydrine 5,8‐bis‐(2,3‐epoxypropoxy)‐1,4‐dihydronaphthalene (2) was synthesized. Aminolysis of 2 led to the 3‐amino‐1,2‐propanediols 3‐13. Pharmacological screening showed hypotensive and β‐adrenoceptor blocking activities, as well as low toxicity.

  通过 5,8-二羟基-1,4-二氢萘 (1) 与表氯醇的反应合成了 5,8-双-(2,3-环氧丙氧基)-1,4-二氢萘 (2)。2 的氨解导致 3-氨基-1,2-丙二醇 3-13。药理筛选显示低血压和β-肾上腺素能受体阻滞活性，以及​​低毒性。
• New Catalytic Reactions in the Presence of Mo-V-Phosphoric Heteropoly Acid Solutions
  作者：E. G. Zhizhina、M. V. Simonova、V. V. Russkikh、K. I. Matveev

  DOI：10.1007/s11167-005-0386-9

  日期：2005.5

  The possibility of performing new catalytic reactions in the presence of solutions of H x+3PMo12−x . VxO40 Mo-V-phosphoric heteropoly acids was examined.

  研究了在 H x+3PMo12-x .VxO40 Mo-V-磷酸杂多酸溶液中进行新催化反应的可能性进行了研究。
• Oxidative coupling. Part 11. Approaches to the synthesis of bikaverin
  作者：John R. Lewis、John G. Paul

  DOI：10.1039/p19810000770

  日期：——

  The synthesis of orcinoylhydroquinones has been achieved by photochemical Fries rearrangement of their esters. A study of their oxidation (DDQ) shows that oxidative coupling occurs to produce a spirocyclohexenedione which can be thermally isomerised to the xanthone. The synthesis of a tetracyclic xanthone (related to bikaverin) is described.

  Orcinoylhydroquinones的合成已通过其酯的光化学Fries重排实现。对它们的氧化（DDQ）的研究表明，发生氧化偶联产生螺环己烯二酮，该螺环己烯二酮可热异构化为the吨酮。描述了四环黄酮（与比卡韦林有关）的合成。
• P-aminophenols, derivatives thereof and method of use
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04975461A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  p-Aminophenols are provided having the structure ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2 or 3; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are H, hydroxy or alkoxy; R.sup.3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl and R.sup.4 is H, lower alkyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof. These compounds are useful as inhibitors of leukotriene production and as such are useful as antiallergy, anti-inflammatory and anti-psoriatic agents.

  提供了具有以下结构的p-氨基酚化合物##STR1## 其中m为0、1或2；n为0、1、2或3；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，是H、羟基或烷氧基；R.sup.3为H、低烷基、烷酰基或芳酰基，R.sup.4为H、低烷基或烷酰基，包括其酸加成盐。这些化合物可用作白三烯生成的抑制剂，因此可用作抗过敏、抗炎和抗银屑病药物。
• Acyl migrations in Diels–Alder adducts of acyl-1,4-benzoquinones
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce、Jabbar Khalafy、Vjera Pejanović(née Bajić)、Khojasteh Sabetian、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000166

  日期：——

  Treatment of several 4a-acyl-4a,5,8,8a-tetra-hydro-1,4-naph thoquinones with boiling acetic anhydride gives the 1,4-diacetoxy-2-acyl-5,8-dihydronaphthalenes, and the corresponding 1,4-dihydroxy-compounds are formed when acetic acid is used, but the latter are more readily obtained, via the Δ8a,1enols, by treatment with pyridine or pyridine–methanol, these basic reagents cause deformylation of the 4a-formyl

  用沸腾的乙酸酐处理几种4a-酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌，可得到1,4-二乙酰氧基-2-酰基-5,8-二氢萘，以及相应的当使用乙酸形成1,4-二羟基化合物，但后者更容易获得，经由所述Δ 8a中，1个烯醇，通过与吡啶或吡啶-甲醇处理，这些碱性试剂原因4A甲酰基的脱甲酰咪唑类似的化合物，但在C-4处的正构基团转移到氧上可以用咪唑完成。