(4-乙酰氧基-5,8-二氢萘-1-基)乙酸酯 | 58851-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-乙酰氧基-5,8-二氢萘-1-基)乙酸酯
• 英文名称: 4-acetyloxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-5,8-dihydronaphthalene；5,8-diacetoxy-1,4-dihydro-naphthalene；(5.8-Dihydro-naphthalindiyl-(1.4))-diacetat；(5.8-Dihydro-naphthylen-(1.4))-diacetat；5,8-Diacetoxy-1,4-dihydro-naphthalin；1.4-Diacetoxy-5.8-dihydro-naphthalin；5,8-Dihydronaphthalene-1,4-diyl diacetate；(4-acetyloxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 58851-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: XVBYYBJLKRDWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰氧基-5,8-二氢萘-1-基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sulfur 作用下， 生成 1,4-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4A,5,8,8a-四氢-[1,4]萘醌 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4-乙酰氧基-5,8-二氢萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮前体的合成：5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌

  摘要：

  摘要描述了制备大量 5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌 9 的两种实用且有效的方法。这两种合成方法都涉及一条具有较少步骤的简单路线，并使用容易获得且价格低廉的起始材料。这种前体的大规模生产可能有助于进一步研究，包括抗肿瘤蒽环类药物的合成和开发其活性增加和毒性降低的类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200028508

文献信息

• Some derivatives of naphthazarin and 2-methylnaphthazarin
  作者：L. A. Cort、P. A. B. Rodriguez

  DOI：10.1039/j39670000949

  日期：——

  preparations of naphthazarin, and 2-methylnaphthazarin have been found to give by-products, which have been identified. 5,8-Dihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-quinone has been synthesised, and its chemistry is described; 2-bromomethylnaphthazarin diacetate has also been obtained. Nuclear magnetic resonance measurements are reported for the naphthoquinones, their precursors, and derivatives.

  已经发现已知的萘达沙林和2-甲基萘达沙林的制剂会产生副产物，这些副产物已被鉴定。合成了5,8-二羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-醌，并描述了其化学性质；还已经获得了2-溴甲基萘他沙林二乙酸酯。报告了萘醌，它们的前体和衍生物的核磁共振测量结果。
• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active Anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.3559

  日期：1986.11

  synthon of optically active 11-hydroxyanthracyclinones, >95% ee, in one pot reaction. Application of the explored synthetic scheme to 2-acetyl-5,12-dimethoxy- and 2-acetyl-5-methoxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione similarly gave (R)-2-acetyl-2,5,12-trihydroxy- and (R)-2-acetyl-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione, the advanced key synthetic intermediates of optically active 4-demethoxy-

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，
• 4-[3-(Substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04048231A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or acyl, and R.sub.4 is lower alkyl having utility in the treatment of coronary diseases.

  具有式##STR1##的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为氢或酰基，而R.sub.4为低级烷基，在冠状动脉疾病的治疗中具有用途。
• Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2357
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• DE521621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——