5,8-二氧代补骨脂素 | 483-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二氧代补骨脂素
• 英文名称: Psoralen-chinon
• 英文别名: 4H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-4,7,9-trione；furo[3,2-g]chromene-4,7,9-trione
• CAS: 483-36-3
• 化学式: C₁₁H₄O₅
• 分子量: 216.15
• InChiKey: HKQPXEAYQPNPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C (decomp)
• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二氧代补骨脂素 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-geranyloxy-8-hydroxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002
• 作为产物：
  描述：

  欧前胡素 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,8-二氧代补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Kadry, H.; Osman, A. N.; Al-Azizi, M., Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 8, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• Psoralenquinones as a Novel Class of Proteasome Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Giovanni Marzaro、Valentina Gandin、Christine Marzano、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1002/cmdc.201100041

  日期：2011.6.6

  Proteasome subunit specificity: Psoralenquinones were identified as a novel class of nonpeptide proteasome inhibitors. Depending on the scaffold decoration, these compounds demonstrate interesting subunit specificity. Interactions with Thr1, Thr21 and Ser129 are critical for inhibition.

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。
• Formation of 6-Formyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin and 5,8-Dioxopsoralen by Reaction of 8-Methoxypsoralen with H2O2 and Potassium Superoxide (KO2) Catalyzed by Halogenated or Perhalogenated 5,10,15,20-Tetraarylporphyrinatoiron(III) Chlorides.
  作者：Shive M.S. CHAUHAN、Bishwabhusan SAHOO、Prabhu P. MOHAPATRA、Bhanu KALRA、Anju GULATI

  DOI：10.1248/cpb.49.1232

  日期：——

  The oxidation of 8-methoxypsoralen (2) with hydrogen peroxide and potassium superoxide catalyzed by 5,10,15,20-(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrinatoiron(III) chlorides [Me12TPPFe(III)Cl] (1a) and 5,10,15,20-(2,6-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chlorides [Cl8TPPFe(III)Cl] (1b) in dichloromethane gives 6-formyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin (3) in moderate yields, whereas the oxidation of (2) with H2O2

  5,10,15,20-（2,4,6-三甲基苯基）卟啉铁（III）氯化物[Me12TPPFe（III）Cl]（1a）和过氧化氢催化氧化8-甲氧基补骨脂素（2）和过氧化钾二氯甲烷中的5,10,15,20-（2,6-二氯苯基）卟啉铁（III）氯化物[Cl8TPPFe（III）Cl]（1b）以中等收率得到6-甲酰基-7-羟基-8-甲氧基香豆素（3） ，而5,2,5,10,15,20-（2,6-二氯苯基）-β-八氢杂卟啉铁（III）氯化物[Cl8betaX8TPPFe（III）Cl]（X = Cl，Br）催化（2）用H2O2氧化1c，1d）以中等产量产生了5,8-二氧杂补骨脂素（4）。
• Alkoxypsoralens, Novel Nonpeptide Blockers of <i>Shaker</i>-Type K⁺ Channels:  Synthesis and Photoreactivity
  作者：Heike Wulff、Heiko Rauer、Tim Düring、Christine Hanselmann、Katharina Ruff、Anja Wrisch、Stephan Grissmer、Wolfram Hänsel

  DOI：10.1021/jm981032o

  日期：1998.11.1

  A series of psoralens and structurally related 5,7-disubstituted coumarins was synthesized and investigated for their K+ channel blocking activity as well as for their phototoxicity to Artemia salina and their ability to generate singlet oxygen and to photomodify DNA. After screening the compounds on Ranvier nodes of the toad Xenopus Laevis, the affinities of the most promising compounds, which proved to be psoralens bearing alkoxy substituents in the 5-position or alkoxymethyl substituents in the neighboring 4- or 4'-position, to a number of homomeric K+ channels were characterized. All compounds exhibited the highest affinity to Kv1.2. 5,8-Diethoxypsoralen (10d) was found to be an equally potent inhibitor of Kv1.2 and Kv1.3, while lacking the phototoxicity normally inherent in psoralens. The reported compounds represent a novel series of nonpeptide blockers of Shaker-type K+ channels that could be further developed into selective inhibitors of Kv1.2 or Kv1.3.
• Thoms; Baetcke, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3711
  作者：Thoms、Baetcke

  DOI：——

  日期：——