5,8-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 | 35975-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 5,8-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5,8-dichloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 35975-58-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD06093752
• 分子量: 286.114
• InChiKey: MMRHKXWWTBNUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,8-dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dichloro-4-quinolinol-3-羧酸：合成和抗氧化能力以清除自由基并保护亚油酸甲酯和DNA

  摘要：

  5,7-，5,8-，6,8-，7,8-二氯-4-喹啉醇-3-羧酸（5,7-，5,8-，6,8-，7,8-DCQA ）与7-氯-4-喹啉-3-羧酸（7-CQA）和4-喹啉-3-羧酸（QA）一起合成以研究其抗氧化性能。5,7-DCQA表现出最高的清除2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +。），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和加尔维氧基自由基的能力。6,8-DCQA具有最高的保护亚油酸甲酯抵抗2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的氧化的功效。5,7-，5,8- DCQA和QA能够延缓β胡萝卜素漂在β-胡萝卜素-亚油酸乳液。此外，5,8-和6,8-DCQA有效保护DNA免受羟基自由基（.OH）介导的氧化作用，而5,8-DCQA和7-CQA具有保护DNA免受AAPH诱导的氧化作用的活性。此外，只有7-CQA可以保护DNA免受Cu

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.018
• 作为产物：
  描述：

  NSC137121 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,8-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates

  摘要：

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和
• An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates
  作者：B. Podányi、G. Keresztúri、L. Vasvári-Debreczy、I. Hermecz、G. Tóth

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

  日期：1996.11

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.
• Dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid: Synthesis and antioxidant abilities to scavenge radicals and to protect methyl linoleate and DNA
  作者：Guo-Xiang Li、Zai-Qun Liu、Xu-Yang Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.018

  日期：2010.5

  5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-Dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-DCQA) together with 7-chloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (7-CQA) and 4-quinolinol-3-carboxylic acid (QA) were synthesized to investigate the antioxidant properties. 5,7-DCQA exhibited the highest ability to scavenge 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS+.), 2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  5,7-，5,8-，6,8-，7,8-二氯-4-喹啉醇-3-羧酸（5,7-，5,8-，6,8-，7,8-DCQA ）与7-氯-4-喹啉-3-羧酸（7-CQA）和4-喹啉-3-羧酸（QA）一起合成以研究其抗氧化性能。5,7-DCQA表现出最高的清除2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +。），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和加尔维氧基自由基的能力。6,8-DCQA具有最高的保护亚油酸甲酯抵抗2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的氧化的功效。5,7-，5,8- DCQA和QA能够延缓β胡萝卜素漂在β-胡萝卜素-亚油酸乳液。此外，5,8-和6,8-DCQA有效保护DNA免受羟基自由基（.OH）介导的氧化作用，而5,8-DCQA和7-CQA具有保护DNA免受AAPH诱导的氧化作用的活性。此外，只有7-CQA可以保护DNA免受Cu