(3S,6R)-3-[[1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-indolyl]methyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine | 769973-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-[[1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-indolyl]methyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3-[[(2S,5R)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 769973-15-1
• 化学式: C₂₅H₃₄ClN₃O₄
• 分子量: 476.016
• InChiKey: JJNBTDDYMCHQJK-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-[[1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-indolyl]methyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到6-氯-L-色氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,6R)-3-[[1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-indolyl]methyl]-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636