benzyl 2-[1-[[1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetate | 904916-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[1-[[1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetate
• CAS: 904916-27-4
• 化学式: C₄₀H₃₃ClN₂O₄S
• 分子量: 673.232
• InChiKey: UNDIYIZPZIXJPS-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[1-[[1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetate 在 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-[1-[[2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]ethyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 55.5h， 生成 benzyl 2-[1-[[1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603