(3-Amino-5-bromobenzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 688757-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Amino-5-bromobenzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (3-Amino-5-bromo-1-benzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(3-amino-5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 688757-63-3
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO₂
• 分子量: 350.599
• InChiKey: WXLVQCJVJCANSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Amino-5-bromobenzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-N-[5-bromo-2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-3-yl]-2-cyano-3-hydroxy-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲腈 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(3-Amino-5-bromobenzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• A novel oxazine ring closure reaction affording (Z)-((E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehydes and their anti-osteoclastic bone resorption activity
  作者：Yuko Ando、Kumiko Ando、Mami Yamaguchi、Jun-ichi Kunitomo、Masao Koida、Ryo Fukuyama、Hiromichi Nakamuta、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.064

  日期：2006.11

  method was established using the reaction of 2-acetyl-(E)-3-styrylcarbonylaminobenzo[b]furans (4) with Vilsmeier-Haack-Arnold reagent to afford (E and Z)-((E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehydes (5). (Z)-4-(8-Bromo-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)but-(E)-2-eno ic acid ethyl ester (6b), derived from (Z)-5a, showed significantly potent anti-osteoclastic bone

  利用2-乙酰基-（E）-3-苯乙烯基羰基氨基苯并[b]呋喃（4）与Vilsmeier-Haack-Arnold试剂的反应建立了一种新的恶嗪环形成方法，得到（E和Z）-（（E）- 2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-亚基）乙醛（5）。（Z）-4-（8-溴-（E）-2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-羟基）但-（E）-2-烯醇衍生自（Z）-5a的丙烯酸乙酯（6b）具有与17β-雌二醇（E2）相当的显着有效的抗破骨性骨吸收活性。