4-(benzylthio)pyrimidin-2-amine | 103989-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzylthio)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-benzylmercapto-pyrimidin；4-benzylsulfanyl-pyrimidin-2-ylamine；4-Benzylsulfanylpyrimidin-2-amine
• CAS: 103989-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: AGQORXUJLZCLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)pyrimidin-2-amine 在 氢溴酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-((4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)benzyl)thio)-3-(pyrimidin-5-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物作为有效和口服生物利用脂蛋白相关的磷脂酶A 2抑制剂的发现

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A 2（Lp-PLA 2）的抑制已被认为是一种对多种炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿）的有前途的治疗策略。在这里，我们报道了通过构象限制策略在咪唑并[1,2- a ]嘧啶骨架上构建的一系列新的Lp-PLA 2抑制剂的发现。通过结构-活性关系（SAR）分析，鉴定出了几种化合物，它们在体外具有很高的效能，并且在肝脏S9组分中具有良好的代谢稳定性。选择化合物7c和14b进行进一步探索体内给药后，SD大鼠体内表现出优异的药代动力学特征，并表现出显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯嘧啶 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以54%的产率得到4-(benzylthio)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物作为有效和口服生物利用脂蛋白相关的磷脂酶A 2抑制剂的发现

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A 2（Lp-PLA 2）的抑制已被认为是一种对多种炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿）的有前途的治疗策略。在这里，我们报道了通过构象限制策略在咪唑并[1,2- a ]嘧啶骨架上构建的一系列新的Lp-PLA 2抑制剂的发现。通过结构-活性关系（SAR）分析，鉴定出了几种化合物，它们在体外具有很高的效能，并且在肝脏S9组分中具有良好的代谢稳定性。选择化合物7c和14b进行进一步探索体内给药后，SD大鼠体内表现出优异的药代动力学特征，并表现出显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01024

文献信息

• Discovery of a Novel Series of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives as Potent and Orally Bioavailable Lipoprotein-Associated Phospholipase A₂ Inhibitors
  作者：Xinde Chen、Wenwei Xu、Kai Wang、Mingguang Mo、Wei Zhang、Lili Du、Xiaojing Yuan、Yechun Xu、Yiping Wang、Jianhua Shen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01024

  日期：2015.11.12

  therapeutic strategy for several inflammation-associated diseases, including atherosclerosis, Alzheimer’s disease, and diabetic macular edema. Herein, we report the discovery of a novel series of Lp-PLA2 inhibitors constructed on an imidazo[1,2-a]pyrimidine scaffold through a conformational restriction strategy. Structure–activity relationship (SAR) analysis resulted in the identification of several compounds

  脂蛋白相关的磷脂酶A 2（Lp-PLA 2）的抑制已被认为是一种对多种炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿）的有前途的治疗策略。在这里，我们报道了通过构象限制策略在咪唑并[1,2- a ]嘧啶骨架上构建的一系列新的Lp-PLA 2抑制剂的发现。通过结构-活性关系（SAR）分析，鉴定出了几种化合物，它们在体外具有很高的效能，并且在肝脏S9组分中具有良好的代谢稳定性。选择化合物7c和14b进行进一步探索体内给药后，SD大鼠体内表现出优异的药代动力学特征，并表现出显着的抑制作用。