WS 75624 A | 170663-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: WS 75624 A
• 英文别名: WS75624 A；6-[2-(5-Hydroxy-5-methylhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dimethoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 170663-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 380.465
• InChiKey: XAJOGJGSQJPCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WS 75624 A 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 WS75624 A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  W S75624 A and B, New Endothelin Converting Enzyme Inhibitors Isolated from Saccharothrix sp. No. 75624. II. Structure Elucidation of W S75624 A and B.

  摘要：

  通过化学证据和一系列二维核磁共振光谱分析，确定了新型内皮素转换酶抑制剂 WS75624 A 和 B 的结构分别为 1 和 2A。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1073
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 WS 75624 A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568