5-Methoxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol | 17153-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methoxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol
• 英文别名: Methyl (4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl) carbonate；methyl (4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl) carbonate
• CAS: 17153-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DDVFTXQVZDNUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol 在 4-吡咯烷基吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-2-benzoylamino-2-methylmalonic acid methyl ester (2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到5-Methoxycarbonyloxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j

文献信息

• 手性四氢异吲哚并[2,1-a]喹喔啉类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN117327073A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供一种手性四氢异吲哚并[2,1‑a]喹喔啉类化合物Cu‑催化制备方法，所述方法包括以铜催化剂催化2位邻苯二胺基团取代的苯基炔丙醇酯类化合物进行分子内不对称炔丙基环加成反应制备得到手性四氢异吲哚并[2,1‑a]喹喔啉类化合物。本发明的方法条件温和、试剂廉价易得、操作简单、收率高，而且具有高的对映选择性。
• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——
• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 4, p. 1129 - 1147
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution Displaying Zeroth Order Dependence on Substrate Consumption:  Copper-Catalyzed Asymmetric Alcoholysis of Azlactones
  作者：Makoto Tokunaga、Junya Kiyosu、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja058112j

  日期：2006.4.5

  Kinetic resolution of 4-alkyl-2-aryl-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid esters (azlactones 1) were achieved by copper-DTBM-SEGPHOS catalyzed alcoholysis reaction with good selectivity (12 examples). Variation of ee of unreacted substrates 1 and products 2 with conversion was found to follow the theoretical line of zeroth-order kinetic resolution, for which the selectivity profiles and graphical

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。