O-octylhydroxylamine hydrochloride | 62177-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-octylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-octylhydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 62177-26-8
• 化学式: C₈H₁₉NO*ClH
• 分子量: 181.706
• InChiKey: PQDRKONUOMNIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-octylhydroxylamine hydrochloride 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-4-cyano-N-(octyloxy)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593
• 作为产物：
  描述：

  O-(1-octyl)-N-hydroxyphthalimide 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-octylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593

文献信息

• Late‐Stage Functionalization of Histidine in Unprotected Peptides
  作者：Anaïs F. M. Noisier、Magnus J. Johansson、Laurent Knerr、Martin A. Hayes、William J. Drury、Eric Valeur、Lara R. Malins、Ranganath Gopalakrishnan

  DOI：10.1002/anie.201910888

  日期：2019.12.19

  late-stage functionalization (LSF) of peptides represents a valuable strategy for the design of potent peptide pharmaceuticals by enabling rapid exploration of chemical diversity and offering novel opportunities for peptide conjugation. While the C(sp2 )-H activation of tryptophan (Trp) is well documented, the resurgence of radical chemistry is opening new avenues for the C-H functionalization of other

  肽的后期功能化（LSF）通过快速探索化学多样性并提供肽结合的新机会，代表了有效肽药物设计的重要策略。虽然色氨酸（Trp）的C（sp2）-H激活已得到充分证明，但自由基化学的复兴正在为其他芳香族侧链的CH功能化开辟新途径。本文中，我们报道了利用广泛范围的脂族亚磺酸盐作为自由基前体在组氨酸（His）的C2处LSF的第一个例子。在这项工作中，通过在水介质中对复杂的未保护肽进行烷基化，证明了对组氨酸功能化的出色选择性。最后，此方法已扩展为可安装酮柄，
• High; Prior; Bell, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 288, # 2, p. 490 - 501
  作者：High、Prior、Bell、Rangachari

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Boxer; Drummond, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 4, p. 432 - 437
  作者：Johnson、Boxer、Drummond、Boyd、Anderson

  DOI：——

  日期：——
• 45. Amino-oxy-derivatives. Part II. Some derivatives of N-hydroxydiguanide
  作者：P. Mamalis、J. Green、D. Mchale

  DOI：10.1039/jr9600000229

  日期：——
• Synthesis and Stereoisomerization of 2-(1-Alkoxyimino-2,2,2-trifluoroethyl)-5-trimethylsilylfurans
  作者：Yu. Melnik、M. Vorona、G. Veinberg、J. Popelis、L. Ignatovich、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-005-0211-7

  日期：2005.6