(1R,2R,3R)-2-benzoyl-3-[(R)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 233758-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2-benzoyl-3-[(R)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3R)-2-benzoyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 233758-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: IDLHBZNTRRRIFP-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-benzoyl-3-[(R)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2-benzoyl-3-[(R)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)]-cyclopropanecarboxylic acid, diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  （2的合成小号，1' - [R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-Dicarboxycyclopropyl）通过（的立体化学控制环丙烷-甘氨酸小号）甘油醛丙酮衍生烯酮

  摘要：

  在DBU的作用下，乙基二甲基acetate乙酸溴化乙铵与衍生自（S）-甘油醛丙酮化物的芳族烯酮5a或5b的反应提供了优异的收率和良好的非对映选择性（10/1）的环丙烷化产物。当反应在较低温度下在甲苯中进行时，可以达到较高的几何选择性（> 95/1）。该顺-enone 5A提供了更好的几何选择性比反式-enone 5B。具有酰胺基的酰化物也可以用于环丙烷化反应，但是产率或几何选择性都不令人满意。基于该反应，针对（2 S，1'[R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（L-DCG-IV），代谢型谷氨酸的同种型选择性激动剂，被显影。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00677-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2-benzoyl-3-[(R)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2的合成小号，1' - [R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-Dicarboxycyclopropyl）通过（的立体化学控制环丙烷-甘氨酸小号）甘油醛丙酮衍生烯酮

  摘要：

  在DBU的作用下，乙基二甲基acetate乙酸溴化乙铵与衍生自（S）-甘油醛丙酮化物的芳族烯酮5a或5b的反应提供了优异的收率和良好的非对映选择性（10/1）的环丙烷化产物。当反应在较低温度下在甲苯中进行时，可以达到较高的几何选择性（> 95/1）。该顺-enone 5A提供了更好的几何选择性比反式-enone 5B。具有酰胺基的酰化物也可以用于环丙烷化反应，但是产率或几何选择性都不令人满意。基于该反应，针对（2 S，1'[R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（L-DCG-IV），代谢型谷氨酸的同种型选择性激动剂，被显影。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00677-3

文献信息

• Stereochemically Controlled Cyclopropanation of (<i>S</i>)-Glyceraldehyde Acetonide-Derived Olefins. Synthesis of (2<i>S</i>,1‘<i>R</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘,3‘-Dicarboxycyclopropyl)glycine
  作者：Dawei Ma、Yeyu Cao、Yi Yang、Dongliang Cheng

  DOI：10.1021/ol990598j

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The reactions of ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate or other related sulfonium ylides with olefins 1 derived from (S)-glyceraldehyde acetonide provide cyclopropanation products in good to excellent diastereoselectivity. On the basis of this reaction, a new synthetic protocol for (2S,1'R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dicarboxycyclopropyl)glycine (L-DCG-IV), an isotype-selective agonist of metabotropic glutamate receptors, is developed.
• Synthesis of (2S,1′R,2′R,3′R)-2-(2′,3′-Dicarboxycyclopropyl)-glycine via the Stereochemically Controlled Cyclopropanation of (S)-Glyceraldehyde Acetonide-Derived Enones
  作者：Dawei Ma、Yeyu Cao、Wengen Wu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00677-3

  日期：2000.9

  The reaction of ethyl dimethylsulfonium acetate bromide with aromatic enones 5a or 5b derived from (S)-glyceraldehyde acetonide under the action of DBU provides cyclopropanation products in excellent yield and good diastereoselectivity (10/1). High geometry-selectivity (>95/1) can be reached when the reaction is carried out at lower temperature in toluene. The cis-enone 5a gives better geometry-selectivity

  在DBU的作用下，乙基二甲基acetate乙酸溴化乙铵与衍生自（S）-甘油醛丙酮化物的芳族烯酮5a或5b的反应提供了优异的收率和良好的非对映选择性（10/1）的环丙烷化产物。当反应在较低温度下在甲苯中进行时，可以达到较高的几何选择性（> 95/1）。该顺-enone 5A提供了更好的几何选择性比反式-enone 5B。具有酰胺基的酰化物也可以用于环丙烷化反应，但是产率或几何选择性都不令人满意。基于该反应，针对（2 S，1'[R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（L-DCG-IV），代谢型谷氨酸的同种型选择性激动剂，被显影。